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Thionyl Chloride → HCID 5311907, Verbindung

HRID 657702
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 657702
S(Cl)(Cl)=O.[CH2:5]1C2NC3C(=CC=C(C(O)=O)C=3)C=2CCC1.[CH2:21]1[C:33]2[NH:32][C:31]3[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[C:27]([C:34]([OH:36])=[O:35])[C:26]=3[C:25]=2[CH2:24][CH2:23][CH2:22]1>CO>[CH2:21]1[C:33]2[NH:32][C:31]3[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[C:27]([C:34]([O:36][CH3:5])=[O:35])[C:26]=3[C:25]=2[CH2:24][CH2:23][CH2:22]1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 24386Thionyl ChlorideHCID 6461364HCID 6461364, VerbindungHCID 64639662,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole-5-carboxylic acid

Produkt 1

HCID 5311907HCID 5311907, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

By adding thionyl chloride to a methanol solution of a mixture of 2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole-7-carboxylic acid and 2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole-5-carboxylic acid at −10° C., followed by the reaction under heating and subsequent separation and purification by a column chromatography, methyl 2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole-7-carboxylate [Reference Example 17a: ESI: 2230 (M+H)+] and methyl 2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole-5-carboxylate [Reference Example 17b: ESI: 230 (M+H)+] were obtained.

Aufarbeitung

  1. customfollowed by the reaction
  2. temperatureunder heating
  3. customsubsequent separation and purification by a column chromatography, methyl 2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole-7-carboxylate [Reference Example 17a: ESI: 2230 (M+H)+]

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4b078ee7227c4465a42bcce0632a569b
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08076348B2

Notizen zur Reaktion

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