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Sulfuric Acid → 1-[3-Amino-5-(pentafluorosulfanyl)phenyl]ethanone

HRID 657997
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 657997
[C:1]([C:4]1[CH:5]=[C:6]([NH:16]C(=O)C(F)(F)F)[CH:7]=[C:8]([S:10]([F:15])([F:14])([F:13])([F:12])[F:11])[CH:9]=1)(=[O:3])[CH3:2].S(=O)(=O)(O)O>C(Cl)Cl>[NH2:16][C:6]1[CH:5]=[C:4]([C:1](=[O:3])[CH3:2])[CH:9]=[C:8]([S:10]([F:15])([F:11])([F:12])([F:13])[F:14])[CH:7]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 1118Sulfuric AcidHCID 58085708HCID 58085708, Verbindung

Produkt 1

HCID 581368521-[3-Amino-5-(pentafluorosulfanyl)phenyl]ethanoneAusbeute 92,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

N-(3-Acetyl-5-pentafluorosulfanylphenyl)-2,2,2-trifluoroacetamide (O3.075; 9.4 g) was admixed with semiconcentrated sulfuric acid (200 ml), and DCM (15 ml) was added. After stirring at 100° C. for 7 h, the mixture was left to stand overnight. Then the mixture was added to ice-water and extracted with EA. The combined EA phases were washed with saturated sodium hydrogencarbonate solution, dried over magnesium sulfate, filtered and concentrated by rotary evaporation. 6.36 g of the title compound were obtained. LC-MS rt: 1.38 min [M+H]+: 262.0 (met. a)

Aufarbeitung

  1. additionwas added
  2. waitthe mixture was left
  3. waitto stand overnight
  4. extractionextracted with EA
  5. washThe combined EA phases were washed with saturated sodium hydrogencarbonate solution
  6. dry with materialdried over magnesium sulfate
  7. filtrationfiltered
  8. concentrationconcentrated by rotary evaporation

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-bf6ee0b1fe7a4117aa0414855fe4187b
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08076336B2

Notizen zur Reaktion

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