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6-Isocyanato-2,2,4,4-tetrefluoro-1,3-benzodioxene → HCID 59252134, Verbindung

HRID 658496
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 658496
[CH:1]1[C:6]([N:7]=[C:8]=[O:9])=[CH:5][C:4]2[C:10]([F:17])([F:16])[O:11][C:12]([F:15])([F:14])[O:13][C:3]=2[CH:2]=1.[CH3:18][O:19][C:20]([C:22]1[CH:27]=[C:26]([O:28][C:29]2[CH:34]=[CH:33][CH:32]=[C:31]([NH2:35])[CH:30]=2)[CH:25]=[CH:24][N:23]=1)=[O:21]>C(Cl)Cl>[F:14][C:12]1([F:15])[O:13][C:3]2[CH:2]=[CH:1][C:6]([NH:7][C:8]([NH:35][C:31]3[CH:30]=[C:29]([CH:34]=[CH:33][CH:32]=3)[O:28][C:26]3[CH:25]=[CH:24][N:23]=[C:22]([C:20]([O:19][CH3:18])=[O:21])[CH:27]=3)=[O:9])=[CH:5][C:4]=2[C:10]([F:16])([F:17])[O:11]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 27752076-Isocyanato-2,2,4,4-tetrefluoro-1,3-benzodioxeneHCID 60125954HCID 60125954, Verbindung

Produkt 1

HCID 59252134HCID 59252134, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a stirring solution of 2,2,4,4-tetrafluoro-6-isocyanato-1,3-benzodioxene (0.816 g, 3.28 mmol) was added 4-(3-aminophenoxy)pyridine-2-carboxylic acid methyl ester (0.800 g, 3.28 mmol) in DCM (13 mL) in portions. The homogenous contents turned white and opaque within 1 min. of addition, and were allowed to stir at room temperature for 12 h. The heterogenous mixture was filtered, and solid product repeatedly washed with DCM to remove residual starting material. The desired product was collected as a white powder, 1.36 g (83%). 1H-NMR (DMSO-d6) δ 9.08 (d, 2H), 8.59 (s, 1H), 8.07 (s, 1H), 7.60 (dd, 1H), 7.37 (m, 4H), 7.25 (d, 1H), 7.20 (dd, 1H), 6.80 (d, 1H), 3.82 (s, 3H); MS LC MS [M+H]+=494.1, RT=3.23 min.

Aufarbeitung

  1. additionThe homogenous contents turned white and opaque within 1 min. of addition
  2. filtrationThe heterogenous mixture was filtered
  3. washsolid product repeatedly washed with DCM
  4. customto remove residual
  5. customThe desired product was collected as a white powder, 1.36 g (83%)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e9a50958289a44729aba07b748ec6cc4
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08076488B2

Notizen zur Reaktion

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