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Triethylamine → N-(2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-yl)-1,4-dimethyl-2,3-dioxo-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline-6-sulfonamide

HRID 658654
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 658654
[CH3:1][N:2]1[C:11]2[C:6](=[CH:7][C:8]([S:12](Cl)(=[O:14])=[O:13])=[CH:9][CH:10]=2)[N:5]([CH3:16])[C:4](=[O:17])[C:3]1=[O:18].[O:19]1[CH2:24][CH2:23][O:22][C:21]2[CH:25]=[C:26]([NH2:29])[CH:27]=[CH:28][C:20]1=2.C(N(CC)CC)C>ClCCl>[O:19]1[CH2:24][CH2:23][O:22][C:21]2[CH:25]=[C:26]([NH:29][S:12]([C:8]3[CH:7]=[C:6]4[C:11](=[CH:10][CH:9]=3)[N:2]([CH3:1])[C:3](=[O:18])[C:4](=[O:17])[N:5]4[CH3:16])(=[O:14])=[O:13])[CH:27]=[CH:28][C:20]1=2
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 891481,4-Benzodioxan-6-ylamineHCID 463183331,4-Dimethyl-2,3-dioxo-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline-6-sulfonyl chloride

Produkt 1

HCID 3239422N-(2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-yl)-1,4-dimethyl-2,3-dioxo-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline-6-sulfonamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

1,4-dimethyl-2,3-dioxo-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline-6-sulfonyl chloride (example 6-3a, 450 mg, 1.6 mmol) was added to a stirred solution of the 2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-amine (215 mg, 1.4 mmol) and triethylamine (170 mg, 1.7 mmol) in dichloromethane (10 mL). The reaction was stirred at ambient temperature overnight then concentrated. The crude product was purified by silica gel chromatography (0-30% ethyl acetate in hexanes) to provide N-(2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-yl)-1,4-dimethyl-2,3-dioxo-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline-6-sulfonamide as a white solid. MS (M+H, 404.10); 1H NMR (400MHz, DMSO-d6): δ, ppm: 3.47 (s, 3H), 3.49 (s, 3H), 4.12 (m, 4H), 6.55 (m, 1H), 6.61 (d, J=2.4 Hz, 1H), 6.69 (d, J=8.4 Hz, 1H), 7.53 (m, 1H), 7.59 (d, J=2 Hz, 1H), 10.00 (s, 1H).

Aufarbeitung

  1. concentrationthen concentrated
  2. customThe crude product was purified by silica gel chromatography (0-30% ethyl acetate in hexanes)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a4377924a8e242ca859c9f7fc9766e8b
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08076491B2

Notizen zur Reaktion

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