1-(2-Bromoethyl)-3-fluorobenzene → 3-(1-((3,5-dimethylisoxazol-4-yl)methyl)-1H-pyrazol-4-yl)-1-(3-fluorophenethyl)imidazolidine-2,4-dione

HRID 658736

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 658736
[CH3:1][C:2]1[C:6]([CH2:7][N:8]2[CH:12]=[C:11]([N:13]3[C:17](=[O:18])[CH2:16][NH:15][C:14]3=[O:19])[CH:10]=[N:9]2)=[C:5]([CH3:20])[O:4][N:3]=1.[F:21][C:22]1[CH:23]=[C:24]([CH:28]=[CH:29][CH:30]=1)[CH2:25][CH2:26]Br>>[CH3:1][C:2]1[C:6]([CH2:7][N:8]2[CH:12]=[C:11]([N:13]3[C:17](=[O:18])[CH2:16][N:15]([CH2:26][CH2:25][C:24]4[CH:28]=[CH:29][CH:30]=[C:22]([F:21])[CH:23]=4)[C:14]3=[O:19])[CH:10]=[N:9]2)=[C:5]([CH3:20])[O:4][N:3]=1

Komponenten

3

Edukt 2

HCID 5731291-(2-Bromoethyl)-3-fluorobenzeneHCID 574224243-(1-((3,5-dimethylisoxazol-4-yl)methyl)-1H-pyrazol-4-yl)imidazolidine-2,4-dione

Produkt 1

HCID 579449493-(1-((3,5-dimethylisoxazol-4-yl)methyl)-1H-pyrazol-4-yl)-1-(3-fluorophenethyl)imidazolidine-2,4-dioneAusbeute 22 %

Versuchsvorschrift

Prepared as in example 10-52 from 3-(1-((3,5-dimethylisoxazol-4-yl)methyl)-1H-pyrazol-4-yl)imidazolidine-2,4-dione (example 10-1) and 3-fluorophenethyl bromide. Yield: 22%. 1H NMR (DMSO-d6, 400 MHz): 2.11 (s, 3H), 2.38 (s, 3H), 2.80 (t, J=7.2 Hz, 2H), 3.57 (t, J=7.2 Hz, 2H), 4.06 (s, 2H), 5.17 (s, 2H), 6.85 (dt, J=8.4, 2.0 Hz, 1H), 7.11 (t, J=8.4 Hz, 2H), 7.32 (q, J=7.8 Hz, 1H), 7.73 (s, 1H), 8.12 (s, 1H). MS M+H calculated 398.2; found 398.1. Melting point: 110-111° C. The title compound was shown to inhibit hT2R08 bitter receptor and had an IC50 of 0.06 μM.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0517523c88b441178f0d4d26be6d9578
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_12
Patentnummer
US08076491B2

Verknüpfte Notizen

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