4-Pentyn-2-ol → 2,2,2-trifluoro-N-(3-(3-(4-hydroxypent-1-ynyl)phenyl)propyl)acetamide

HRID 658842

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 658842
[CH3:1][CH:2]([OH:6])[CH2:3][C:4]#[CH:5].Br[C:8]1[CH:9]=[C:10]([CH2:14][CH2:15][CH2:16][NH:17][C:18](=[O:23])[C:19]([F:22])([F:21])[F:20])[CH:11]=[CH:12][CH:13]=1>>[F:20][C:19]([F:21])([F:22])[C:18]([NH:17][CH2:16][CH2:15][CH2:14][C:10]1[CH:11]=[CH:12][CH:13]=[C:8]([C:5]#[C:4][CH2:3][CH:2]([OH:6])[CH3:1])[CH:9]=1)=[O:23]

Komponenten

3

Edukt 2

HCID 929154-Pentyn-2-olHCID 57608389N-(3-(3-bromophenyl)propyl)-2,2,2-trifluoroacetamide

Produkt 1

HCID 866358562,2,2-trifluoro-N-(3-(3-(4-hydroxypent-1-ynyl)phenyl)propyl)acetamide

Versuchsvorschrift

Coupling of pent-4-yn-2-ol with bromide 10 following the method used in Example 13 except the reaction was conducted at room temperature gave 2,2,2-trifluoro-N-(3-(3-(4-hydroxypent-1-ynyl)phenyl)propyl)acetamide as a pale yellow oil. Yield (0.95 g, 63%): 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.40 (br s, 1H), 7.14-7.26 (m, 4H), 4.80 (s, 1H), 3.81 (q, J=5.6 Hz, 1H), 3.16 (q, J=6.8 Hz, 2H), 2.54 (t, J=5.6 Hz, 2H), 2.39 (dd, J=16.8, 6.8 Hz, 2H), 1.76 (quint, J=7.2 Hz, 2H), 1.17 (d, J=5.6 Hz, 3H).

Aufarbeitung

  1. customwas conducted at room temperature

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3f342fcb485f409abb6c8d6d44e4029e
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_12
Patentnummer
US08076516B2

Verknüpfte Notizen

Wird geladen…