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Reaktion

Chlorotrimethylsilane → (S)-4-benzyl-3-((2R,3S)-3-(3-bromophenyl)-2-methyl-3-(trimethylsilyloxy)propanoyl)oxazolidin-2-one

HRID 658894

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 658894

[CH2:1]([C@H:8]1[CH2:12][O:11][C:10](=[O:13])[N:9]1[C:14](=[O:17])[CH2:15][CH3:16])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[Mg+2].[Cl-].[Cl-].[Br:21][C:22]1[CH:23]=[C:24]([CH:27]=[CH:28][CH:29]=1)[CH:25]=[O:26].Cl[Si:31]([CH3:34])([CH3:33])[CH3:32]>CCOC(C)=O.CCN(CC)CC>[CH2:1]([C@H:8]1[CH2:12][O:11][C:10](=[O:13])[N:9]1[C:14](=[O:17])[C@H:15]([CH3:16])[C@@H:25]([C:24]1[CH:27]=[CH:28][CH:29]=[C:22]([Br:21])[CH:23]=1)[O:26][Si:31]([CH3:34])([CH3:33])[CH3:32])[C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=1

Komponenten Versuchsvorschrift Aufarbeitung Quellen und Nachweise Notizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 6397Chlorotrimethylsilane

HCID 765833-Bromobenzaldehyde

HCID 2733696(4S)-4-Benzyl-3-propanoyl-1,3-oxazolidin-2-one

HCID 5360315Magnesium Chloride

Produkt 1

HCID 66743729(S)-4-benzyl-3-((2R,3S)-3-(3-bromophenyl)-2-methyl-3-(trimethylsilyloxy)propanoyl)oxazolidin-2-one

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8471TriethylamineLösungsmittel

HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a mixture of (S)-4-benzyl-3-propionyloxazolidin-2-one, anhydrous MgCl2 (0.104 g, 1.09 mmol) and 3-bromobenzaldehyde in EtOAc is added Et3N followed by chlorotrimethylsilane. The reaction mixture is stirred under argon at room temperature for 24 h and then filtered through a layer of a silica gel, washing with EtOAc. The combined filtrates are concentrated under reduced pressure and the residue is purified by flash chromatography (1 to 30% EtOAc/hexane gradient) to give (S)-4-benzyl-3-((2R,3S)-3-(3-bromophenyl)-2-methyl-3-(trimethylsilyloxy)propanoyl)oxazolidin-2-one.

Aufarbeitung

filtrationfiltered through a layer of a silica gel
washwashing with EtOAc
concentrationThe combined filtrates are concentrated under reduced pressure
customthe residue is purified by flash chromatography (1 to 30% EtOAc/hexane gradient)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag: ord-a5f1e838fb204b69957fd3fb4b2ee517
Quelldatensatz: uspto-grants-2011_12
DOI: 10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer: US08076516B2

Notizen zur Reaktion

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