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Lawesson's reagent → 6-chloro-4'-[5-chloro-2-(1-hydroxycarbonyl-1-methyl-ethoxy)-phenyl]-2'-(5-fluoro-2-methyl-phenyl)-6'-thioxo spiro[3H-indole-3,3'-piperidine]-2(1H)-one

HRID 658906
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 658906
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]2[NH:8][C:9](=[O:39])[C:10]3([CH:15]([C:16]4[CH:21]=[C:20]([Cl:22])[CH:19]=[CH:18][C:17]=4[O:23][C:24]([C:27]([OH:29])=[O:28])([CH3:26])[CH3:25])[CH2:14][C:13](=O)[NH:12][CH:11]3[C:31]3[CH:36]=[C:35]([F:37])[CH:34]=[CH:33][C:32]=3[CH3:38])[C:5]2=[CH:4][CH:3]=1.COC1C=CC(P2(SP(C3C=CC(OC)=CC=3)(=S)S2)=[S:49])=CC=1>C1COCC1>[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]2[NH:8][C:9](=[O:39])[C:10]3([CH:15]([C:16]4[CH:21]=[C:20]([Cl:22])[CH:19]=[CH:18][C:17]=4[O:23][C:24]([C:27]([OH:29])=[O:28])([CH3:26])[CH3:25])[CH2:14][C:13](=[S:49])[NH:12][CH:11]3[C:31]3[CH:36]=[C:35]([F:37])[CH:34]=[CH:33][C:32]=3[CH3:38])[C:5]2=[CH:4][CH:3]=1
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 87949Lawesson's reagentHCID 765680156-chloro-4'-[5-chloro-2-(1-hydroxycarbonyl-1-methyl-ethoxy)-phenyl]-2'-(5-fluoro-2-methyl-phenyl) spiro[3H-indole-3,3'-piperidine]-2,6'(1H)-dione

Produkt 1

HCID 752933796-chloro-4'-[5-chloro-2-(1-hydroxycarbonyl-1-methyl-ethoxy)-phenyl]-2'-(5-fluoro-2-methyl-phenyl)-6'-thioxo spiro[3H-indole-3,3'-piperidine]-2(1H)-oneAusbeute 22,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of chiral (2′S, 3S, 4′R)-6-chloro-4′-[5-chloro-2-(1-hydroxycarbonyl-1-methyl-ethoxy)-phenyl]-2′-(5-fluoro-2-methyl-phenyl) spiro[3H-indole-3,3′-piperidine]-2,6′(1H)-dione (30 mg, 0.052 mmol) and Lawesson's Reagent (40 mg, 0.09 mmol) in THF (1 mL) was stirred at room temperature for 3 h, then purified by flash column to give the title compound as white solid (7 mg).

Aufarbeitung

  1. custompurified by flash column

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e71efa1bec844e799352ba5976061df9
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08076482B2

Notizen zur Reaktion

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