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Ethylene Glycol → 2-(4-Chloro-2-[1,3]dioxolan-2-yl-phenoxy)-butyric acid methyl ester

HRID 658910
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 658910
[CH3:1][O:2][C:3](=[O:17])[CH:4]([O:7][C:8]1[CH:13]=[CH:12][C:11]([Cl:14])=[CH:10][C:9]=1[CH:15]=[O:16])[CH2:5][CH3:6].[CH2:18](O)[CH2:19][OH:20].C1(C)C=CC(S(O)(=O)=O)=CC=1>C1(C)C=CC=CC=1>[CH3:1][O:2][C:3](=[O:17])[CH:4]([O:7][C:8]1[CH:13]=[CH:12][C:11]([Cl:14])=[CH:10][C:9]=1[CH:15]1[O:20][CH2:19][CH2:18][O:16]1)[CH2:5][CH3:6]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 174Ethylene GlycolHCID 6101p-Toluenesulfonic acidHCID 594280922-(4-Chloro-2-formyl-phenoxy)-butyric acid methyl ester

Produkt 1

HCID 594280712-(4-Chloro-2-[1,3]dioxolan-2-yl-phenoxy)-butyric acid methyl esterAusbeute 68,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1140TolueneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 2-(4-chloro-2-formyl-phenoxy)-butyric acid methyl ester (50 g, 0.195 mol), ethylene glycol (89 mL, 1.56 mol) and p-toluenesulfonic acid (2.8 g, 16.5 mmol) in toluene (400 mL) was refluxed with a Dean-Stark trap attached to remove the water. After 3 h, the reaction was cooled and washed with water, saturated NaHCO3 and water, dried over anhydrous Na2SO4 and concentrated to give the title compound as a light yellow oil (40 g).

Aufarbeitung

  1. temperaturewas refluxed with a Dean-Stark trap
  2. customto remove the water
  3. temperaturethe reaction was cooled
  4. washwashed with water, saturated NaHCO3 and water
  5. dry with materialdried over anhydrous Na2SO4
  6. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9f173551d1244a92807f298134bc261a
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08076482B2

Notizen zur Reaktion

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