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Lawesson's reagent → 1-acetyl-6-chloro-4'-[5-chloro-2-(2-methanesulfonylamino-1,1-diethyl-2-oxo-ethoxy)-phenyl]-2'-(5-fluoro-2-methyl-phenyl)-6'-thioxo spiro[3H-indole-3,3'-piperidine]-2(1H)-one

HRID 658918
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 658918
[C:1]([N:4]1[C:46]2[C:41](=[CH:42][CH:43]=[C:44]([Cl:47])[CH:45]=2)[C:6]2([CH:11]([C:12]3[CH:17]=[C:16]([Cl:18])[CH:15]=[CH:14][C:13]=3[O:19][C:20]([CH2:30][CH3:31])([CH2:28][CH3:29])[C:21]([NH:23][S:24]([CH3:27])(=[O:26])=[O:25])=[O:22])[CH2:10][C:9](=O)[NH:8][CH:7]2[C:33]2[CH:38]=[C:37]([F:39])[CH:36]=[CH:35][C:34]=2[CH3:40])[C:5]1=[O:48])(=[O:3])[CH3:2].COC1C=CC(P2(SP(C3C=CC(OC)=CC=3)(=S)S2)=[S:58])=CC=1>C1(C)C=CC=CC=1>[C:1]([N:4]1[C:46]2[C:41](=[CH:42][CH:43]=[C:44]([Cl:47])[CH:45]=2)[C:6]2([CH:11]([C:12]3[CH:17]=[C:16]([Cl:18])[CH:15]=[CH:14][C:13]=3[O:19][C:20]([CH2:30][CH3:31])([CH2:28][CH3:29])[C:21]([NH:23][S:24]([CH3:27])(=[O:25])=[O:26])=[O:22])[CH2:10][C:9](=[S:58])[NH:8][CH:7]2[C:33]2[CH:38]=[C:37]([F:39])[CH:36]=[CH:35][C:34]=2[CH3:40])[C:5]1=[O:48])(=[O:3])[CH3:2]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 87949Lawesson's reagentHCID 66776508racemic (2'S,3S,4'R)-1-acetyl-6-chloro-4'-[5-chloro-2-(1-ethyl-1-methanesulfonylaminocarbonyl-propoxy)-phenyl]-2'-(5-fluoro-2-methyl-phenyl)-spiro[3H-indole-3,3'-piperidine]-2,6'(1H)-dione

Produkt 1

HCID 723235021-acetyl-6-chloro-4'-[5-chloro-2-(2-methanesulfonylamino-1,1-diethyl-2-oxo-ethoxy)-phenyl]-2'-(5-fluoro-2-methyl-phenyl)-6'-thioxo spiro[3H-indole-3,3'-piperidine]-2(1H)-oneAusbeute 29,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

1
HCID 1140TolueneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
125 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of chiral (2′S, 3S, 4′R)-1-acetyl-6-chloro-4′-[5-chloro-2-(2-methanesulfonylamino-1,1-diethyl-2-oxo-ethoxy)-phenyl]-2′-(5-fluoro-2-methyl-phenyl)-spiro[3H-indole-3,3′-piperidine]-2,6′(1H)-dione (50 mg, 0.07 mmol) and Lawesson's Reagent (56 mg, 0.126 mmol) in toluene (5 mL) was heated at 125° C. for 1.5 h. The mixture was purified by flash column chromatography to give the title compound as white solid (15 mg).

Aufarbeitung

  1. customThe mixture was purified by flash column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-bb61b9eab2244279b4409b267a733620
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08076482B2

Notizen zur Reaktion

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