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Phosphorus sulfide (P2S5) → 6-chloro-4'-[5-chloro-2-(1-ethoxycarbonyl-1-propyl-butoxy)-phenyl]-2'-(5-fluoro-2-methyl-phenyl)-6'-thioxo spiro[3H-indole-3,3'-piperidine]-2(1H)-one

HRID 658931
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 658931
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]2[NH:8][C:9](=[O:45])[C:10]3([CH:15]([C:16]4[CH:21]=[C:20]([Cl:22])[CH:19]=[CH:18][C:17]=4[O:23][C:24]([C:31]([O:33][CH2:34][CH3:35])=[O:32])([CH2:28][CH2:29][CH3:30])[CH2:25][CH2:26][CH3:27])[CH2:14][C:13](=O)[NH:12][CH:11]3[C:37]3[CH:42]=[C:41]([F:43])[CH:40]=[CH:39][C:38]=3[CH3:44])[C:5]2=[CH:4][CH:3]=1.P12(SP3(SP(SP(S3)(S1)=S)(=S)S2)=S)=[S:47]>C1(C)C=CC=CC=1>[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]2[NH:8][C:9](=[O:45])[C:10]3([CH:15]([C:16]4[CH:21]=[C:20]([Cl:22])[CH:19]=[CH:18][C:17]=4[O:23][C:24]([C:31]([O:33][CH2:34][CH3:35])=[O:32])([CH2:28][CH2:29][CH3:30])[CH2:25][CH2:26][CH3:27])[CH2:14][C:13](=[S:47])[NH:12][CH:11]3[C:37]3[CH:42]=[C:41]([F:43])[CH:40]=[CH:39][C:38]=3[CH3:44])[C:5]2=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 14817Phosphorus sulfide (P2S5)HCID 671438524'-[5-chloro-2-(1-ethoxycarbonyl-1-propyl-butoxy)-phenyl]-6-chloro-2'-(5-fluoro-2-methyl-phenyl)spiro[3H-indole-3,3'-piperidine]-2,6'(1H)-dione

Produkt 1

HCID 752934056-chloro-4'-[5-chloro-2-(1-ethoxycarbonyl-1-propyl-butoxy)-phenyl]-2'-(5-fluoro-2-methyl-phenyl)-6'-thioxo spiro[3H-indole-3,3'-piperidine]-2(1H)-oneAusbeute 64,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1140
Toluene
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of racemic (2′S, 3S, 4′R)-6-chloro-4′-[5-chloro-2-(1-ethoxycarbonyl-1-propyl-butoxy)-phenyl]-2′-(5-fluoro-2-methyl-phenyl) spiro[3H-indole-3,3′-piperidine]-2,6′(1H)-dione (100 mg, 0.15 mmol) and P2S5 (70 mg, 0.31 mmol) was heated at 60° C. for 2 h, and then diluted with toluene (10 mL). The mixture was concentrated in vacuo and the residue was washed with DCM for 2 times. The DCM solution was combined and concentrated. The residue was purified by flash column to give the title compound as white solid (65 mg).

Aufarbeitung

  1. concentrationThe mixture was concentrated in vacuo
  2. washthe residue was washed with DCM for 2 times
  3. concentrationconcentrated
  4. customThe residue was purified by flash column

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f04e25d0b3544c9faaabb5d9a38be11b
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08076482B2

Notizen zur Reaktion

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