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Sodium Hydroxide → 3-{3-[(5-Benzoyl-furan-2-carbonyl)-amino]-phenyl}-acrylic acid

HRID 659098
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 659098
C([O:3][C:4](=[O:29])[CH:5]=[CH:6][C:7]1[CH:12]=[CH:11][CH:10]=[C:9]([NH:13][C:14]([C:16]2[O:17][C:18]([C:21](=[O:28])[C:22]3[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][CH:23]=3)=[CH:19][CH:20]=2)=[O:15])[CH:8]=1)C.[OH-].[Na+]>CCO>[C:21]([C:18]1[O:17][C:16]([C:14]([NH:13][C:9]2[CH:8]=[C:7]([CH:6]=[CH:5][C:4]([OH:29])=[O:3])[CH:12]=[CH:11][CH:10]=2)=[O:15])=[CH:20][CH:19]=1)(=[O:28])[C:22]1[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][CH:23]=1
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 684126103-{3-[(5-Benzoyl-furan-2-carbonyl)-amino]-phenyl}-acrylic acid ethyl ester

Produkt 1

HCID 684135383-{3-[(5-Benzoyl-furan-2-carbonyl)-amino]-phenyl}-acrylic acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

The ester (10) (28 mg, 0.072 mmol) was hydrolysed using Method C, except that EtOH (0.15 mL) and 1M NaOH (0.15 mL) were used. After the reaction, the solvent was removed under a stream of nitrogen gas and the residue acidified to pH 5 using 1N HCl. The precipitate was filtered off and dried to give the title compound. Yield: 8 mg, 31%; LC-MS tr 1.95 min; HPLC Purity: 98%; MS (ES+) m/z 362 (M+H); 1H NMR (400 MHz; DMSO): δ 6.4 (d, 1H), 7.10 (d, 1H), 7.20-7.40 (m, 2H), 7.55 (m, 1H), 7.60-7.80 (m, 3H), 7.80-7.90 (d, 1H), 7.95 (s, 1H), 7.95-8.10 (m, 3H)

Aufarbeitung

  1. customAfter the reaction
  2. customthe solvent was removed under a stream of nitrogen gas
  3. filtrationThe precipitate was filtered off
  4. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c3568bc12d1e4c58b1fe031ebfb593a8
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08080567B2

Notizen zur Reaktion

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