Methanol → 3-[3-(5-Phenyl-benzoxazol-2-yl)-phenyl]-acrylic acid

HRID 659113

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 659113
C[O:2][C:3](=[O:27])[CH:4]=[CH:5][C:6]1[CH:11]=[CH:10][CH:9]=[C:8]([C:12]2[O:13][C:14]3[CH:20]=[CH:19][C:18]([C:21]4[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][CH:22]=4)=[CH:17][C:15]=3[N:16]=2)[CH:7]=1.CO.[OH-].[Na+]>C1COCC1>[C:21]1([C:18]2[CH:19]=[CH:20][C:14]3[O:13][C:12]([C:8]4[CH:7]=[C:6]([CH:5]=[CH:4][C:3]([OH:27])=[O:2])[CH:11]=[CH:10][CH:9]=4)=[N:16][C:15]=3[CH:17]=2)[CH:22]=[CH:23][CH:24]=[CH:25][CH:26]=1

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 887MethanolHCID 14798Sodium HydroxideHCID 684169753-[3-(5-Phenyl-benzoxazol-2-yl)-phenyl]-acrylic acid methyl ester

Produkt 1

HCID 684142043-[3-(5-Phenyl-benzoxazol-2-yl)-phenyl]-acrylic acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

The ester (33) (41 mg, 0.12 mmol) was hydrolysed using Method C, except that MeOH (3 mL), THF (3 mL) and 1M NaOH (5 mL) were used, and the reaction was stirred for 2 hours. Yield: 21 mg, 53%; LC-MS tr 1.74 min; HPLC Purity: 96%; MS (ES+) m/z 342 (M+H); 1H NMR (400 MHz; DMSO): δ 6.7 (d, 1H), 7.4 (t, 1H), 7.45-7.55 (t, 2H), 7.70-7.80 (m, 5H), 7.9 (d, 1H), 8.05 (d, 1H), 8.10 (s, 1H), 8.30 (d, 1H), 8.50 (s, 1H), 12.55 (br. s, 1H)

Aufarbeitung

  1. waitLC-MS tr 1.74 min

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1cbcba417ca24b8fb7e52db701996fee
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_12
Patentnummer
US08080567B2

Verknüpfte Notizen

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