Methanol → 3-{4-Fluoro-3-[(5-phenyl-furan-2-carbonyl)-amino]-phenyl}-acrylic acid

HRID 659120

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 659120
C[O:2][C:3](=[O:27])[CH:4]=[CH:5][C:6]1[CH:11]=[CH:10][C:9]([F:12])=[C:8]([NH:13][C:14]([C:16]2[O:17][C:18]([C:21]3[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][CH:22]=3)=[CH:19][CH:20]=2)=[O:15])[CH:7]=1.CO.[OH-].[Na+]>C1COCC1>[F:12][C:9]1[CH:10]=[CH:11][C:6]([CH:5]=[CH:4][C:3]([OH:27])=[O:2])=[CH:7][C:8]=1[NH:13][C:14]([C:16]1[O:17][C:18]([C:21]2[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][CH:22]=2)=[CH:19][CH:20]=1)=[O:15]

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 887MethanolHCID 14798Sodium HydroxideHCID 684122363-{4-Fluoro-3-[(5-phenyl-furan-2-carbonyl)-amino]-phenyl}-acrylic acid methyl ester

Produkt 1

HCID 684127603-{4-Fluoro-3-[(5-phenyl-furan-2-carbonyl)-amino]-phenyl}-acrylic acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

The ester (44) (18 mg, 0.049 mmol) was hydrolysed using Method C, except that MeOH (1 mL), THF (1 mL) and 1M NaOH (2 mL) were used, and the reaction was stirred for 1 hour. Yield: 3 mg, 17%; LC-MS tr 1.44 min; HPLC Purity: 91%; MS (ES+) m/z 352 (M+H); 1H NMR (400 MHz; MeOH): δ 6.50 (d, 1H), 7.05 (d, 1H), 7.25-7.60 (m, 6H), 7.70 (d, 1H), 7.95 (d, 2H), 8.15 (d, 1H)

Aufarbeitung

  1. waitLC-MS tr 1.44 min

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-be8d23f51de04fc29322ac802b50f3e7
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_12
Patentnummer
US08080567B2

Verknüpfte Notizen

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