StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Sodium Hydroxide → 3-[3-(2-Phenylimidazol-1-ylmethyl)phenyl]-5-iso-butyl-N-tert-butylthiophene-2-sulfonamide

HRID 659689
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 659689
Br[C:2]1[N:3]([CH2:7][C:8]2[CH:9]=[C:10]([C:14]3[CH:18]=[C:17]([CH2:19][CH:20]([CH3:22])[CH3:21])[S:16][C:15]=3[S:23]([NH:26][C:27]([CH3:30])([CH3:29])[CH3:28])(=[O:25])=[O:24])[CH:11]=[CH:12][CH:13]=2)[CH:4]=[CH:5][N:6]=1.[C:31]1(B(O)O)[CH:36]=[CH:35][CH:34]=[CH:33][CH:32]=1.[OH-].[Na+]>C1(C)C=CC=CC=1.C(O)C.CCOC(C)=O.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[C:31]1([C:2]2[N:3]([CH2:7][C:8]3[CH:9]=[C:10]([C:14]4[CH:18]=[C:17]([CH2:19][CH:20]([CH3:22])[CH3:21])[S:16][C:15]=4[S:23]([NH:26][C:27]([CH3:30])([CH3:29])[CH3:28])(=[O:25])=[O:24])[CH:11]=[CH:12][CH:13]=3)[CH:4]=[CH:5][N:6]=2)[CH:36]=[CH:35][CH:34]=[CH:33][CH:32]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 3

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 66827Phenylboronic Acid2×HCID 671329713-[3-(2-bromoimidazol-1-ylmethyl)phenyl]-5-iso-butyl-N-tert-butylthiophene-2-sulfonamide

Produkt 1

HCID 671328543-[3-(2-Phenylimidazol-1-ylmethyl)phenyl]-5-iso-butyl-N-tert-butylthiophene-2-sulfonamideAusbeute 49 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 178418397
HCID 178418397, Verbindung
Katalysator
2×
HCID 702EthanolLösungsmittel
HCID 1140TolueneLösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
90 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 3-[3-(2-bromoimidazol-1-ylmethyl)phenyl]-5-iso-butyl-N-tert-butylthiophene-2-sulfonamide (58.5 mg, 0.115 mmol; see Example 11(b)) in toluene (5 mL) and ethanol (0.5 mL) was added phenyl boronic acid (55.9 mg, 0.458 mmol), Pd(PPh3)4 (7.9 mg, 6.88 μmol), NaOH (0.46 mL, 0.688 mmol, 1.5 M aq), and the reaction mixture was stirred for 4 h at 90° C. Another portion of phenyl boronic acid (20.0 mg, 0.164 mmol) and Pd(PPh3)4 (2.0 mg, 1.7 μmol) were added and the reaction was stirred overnight at 90° C. The reaction mixture was diluted with EtOAc (30 mL) and washed with water, dried (over anhydrous MgSO4), concentrated in vacuo, and the residue purified by flash chromatography using EtOAc:hexane (8:2) as eluent to give the sub-title compound in 49% yield (28.4 mg, 0.056 mmol).

Aufarbeitung

  1. stirringthe reaction was stirred overnight at 90° C
  2. washwashed with water
  3. dry with materialdried (over anhydrous MgSO4)
  4. concentrationconcentrated in vacuo
  5. customthe residue purified by flash chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d83fd8e2ff7042a5bde14bae39fd643b
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08080571B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion