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Chlorosuccinimide → 3-chloro-1H-indole-5-carbaldehyde

HRID 660023
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 660023
[NH:1]1[C:9]2[C:4](=[CH:5][C:6]([CH:10]=[O:11])=[CH:7][CH:8]=2)[CH:3]=[CH:2]1.[Cl:12]N1C(=O)CCC1=O>C(Cl)Cl>[Cl:12][C:3]1[C:4]2[C:9](=[CH:8][CH:7]=[C:6]([CH:10]=[O:11])[CH:5]=2)[NH:1][CH:2]=1
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 31398ChlorosuccinimideHCID 589040Indole-5-carboxaldehyde

Produkt 1

HCID 824092763-chloro-1H-indole-5-carbaldehydeAusbeute 105,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of 1H-indole-5-carbaldehyde (0.50 g, 3.44 mmol) in DCM (25 mL) was added N-chlorosuccinimide (0.44 g, 3.27 mmol). After 4 h, the mixture was washed with water (50 mL) and the organic layer was dried and concentrated to obtain the crude residue (0.62 g), which was used without purification. 1H NMR (CDCl3): 10.04 (s, 1H), 8.17-8.15 (m, 1H), 7.79 (dd, J=8.6, 1.5 Hz, 1H), 7.46 (d, J=8.6 Hz, 1), 7.29-7.28 (m,1H).

Aufarbeitung

  1. washthe mixture was washed with water (50 mL)
  2. customthe organic layer was dried
  3. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-be7f6b26d82e49818279e3a6257a59ee
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08084466B2

Notizen zur Reaktion

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