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Benzenesulfonyl chloride → N-(3-Benzyloxy-4-nitrobenzyl)-N-methylbenzenesulfonamide

HRID 660645
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 660645
[CH2:1]([O:8][C:9]1[CH:10]=[C:11]([CH:15]=[CH:16][C:17]=1[N+:18]([O-:20])=[O:19])[CH2:12]CN)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[CH2:21]([N:23](CC)CC)C.[C:28]1([S:34](Cl)(=[O:36])=[O:35])[CH:33]=[CH:32][CH:31]=[CH:30][CH:29]=1>C(Cl)Cl>[CH2:1]([O:8][C:9]1[CH:10]=[C:11]([CH:15]=[CH:16][C:17]=1[N+:18]([O-:20])=[O:19])[CH2:12][N:23]([CH3:21])[S:34]([C:28]1[CH:33]=[CH:32][CH:31]=[CH:30][CH:29]=1)(=[O:36])=[O:35])[C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 7369Benzenesulfonyl chlorideHCID 8471TriethylamineHCID 18184526(3-Benzyloxy-4-nitrobenzyl)methylamine

Produkt 1

HCID 68840966N-(3-Benzyloxy-4-nitrobenzyl)-N-methylbenzenesulfonamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

To a solution of (3-benzyloxy-4-nitrobenzyl)methylamine (1.00 g, 3.672 mmol) and triethylamine (0.56 mL, 4.04 mmol) in CH2Cl2 (20 mL) is added dropwise benzenesulfonyl chloride (0.515 mL, 4.04 mmol) and the reaction is heated at reflux for 1 h. After cooling to RT, the reaction is diluted with CH2Cl2 (75 mL). The solution is washed with 1N HCl, saturated sodium bicarbonate, dried over Na2SO4, filtered, and concentrated under vacuum to afford an orange oil. The oil is triturated with ether to afford the title compound: (M+1)+=413.

Aufarbeitung

  1. temperaturethe reaction is heated
  2. temperatureat reflux for 1 h
  3. washThe solution is washed with 1N HCl, saturated sodium bicarbonate
  4. dry with materialdried over Na2SO4
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated under vacuum
  7. customto afford an orange oil
  8. customThe oil is triturated with ether

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-27376899a7bd49fcbe3fe28e050c1226
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08084448B2

Notizen zur Reaktion

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