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Trifluoroacetic acid → 5-{2-Benzyloxy-4-[(E)-(S)-2-(1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-3-yl)-vinyl]-phenyl}-1,1-dioxo-2-(2-trimethylsilanylethyl)-1,2,5-thiadiazolidin-3-one

HRID 660663
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 660663
C(OC([N:8]1[C@H:17](/[CH:18]=[CH:19]/[C:20]2[CH:25]=[CH:24][C:23]([N:26]3[CH2:30][C:29](=[O:31])[N:28]([CH2:32][CH2:33][Si:34]([CH3:37])([CH3:36])[CH3:35])[S:27]3(=[O:39])=[O:38])=[C:22]([O:40][CH2:41][C:42]3[CH:47]=[CH:46][CH:45]=[CH:44][CH:43]=3)[CH:21]=2)[CH2:16][C:15]2[C:10](=[CH:11][CH:12]=[CH:13][CH:14]=2)[CH2:9]1)=O)(C)(C)C.C(O)(C(F)(F)F)=O>C(Cl)Cl>[CH2:41]([O:40][C:22]1[CH:21]=[C:20](/[CH:19]=[CH:18]/[C@@H:17]2[CH2:16][C:15]3[C:10](=[CH:11][CH:12]=[CH:13][CH:14]=3)[CH2:9][NH:8]2)[CH:25]=[CH:24][C:23]=1[N:26]1[S:27](=[O:38])(=[O:39])[N:28]([CH2:32][CH2:33][Si:34]([CH3:35])([CH3:37])[CH3:36])[C:29](=[O:31])[CH2:30]1)[C:42]1[CH:43]=[CH:44][CH:45]=[CH:46][CH:47]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 68996827(S)-3-((E)-2-{3-Benzyloxy-4-[1,1,4-trioxo-5-(2-trimethylsilanylethyl)-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl]-phenyl}-vinyl)-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylic Acid Tert-butyl Ester

Produkt 1

HCID 688396835-{2-Benzyloxy-4-[(E)-(S)-2-(1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-3-yl)-vinyl]-phenyl}-1,1-dioxo-2-(2-trimethylsilanylethyl)-1,2,5-thiadiazolidin-3-one

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of (S)-3-((E)-2-{3-benzyloxy-4-[1,1,4-trioxo-5-(2-trimethylsilanylethyl)-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl]-phenyl}-vinyl)-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylic acid tert-butyl ester (0.22 g, 0.32 mmol) in CH2Cl2 (8 mL) is added TFA (3 mL). After stirring at RT for 1.5 h, the mixture is concentrated under reduced pressure to give the title compound which is used directly in the next step.

Aufarbeitung

  1. concentrationthe mixture is concentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d65604e2d908492184a970a60636970d
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08084448B2

Notizen zur Reaktion

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