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tert-Butanol → HCID 68997226, Verbindung

HRID 660763
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 660763
Cl[S:2]([N:5]=[C:6]=[O:7])(=[O:4])=[O:3].[C:8]([OH:12])([CH3:11])([CH3:10])[CH3:9].[CH3:13][Si:14]([CH3:43])([CH3:42])[CH2:15][CH2:16][O:17][C:18](=[O:41])[CH2:19][O:20][C:21]1[CH:26]=[CH:25][C:24]([NH:27][CH2:28][C:29]([O:31][CH3:32])=[O:30])=[C:23]([O:33][CH2:34][C:35]2[CH:40]=[CH:39][CH:38]=[CH:37][CH:36]=2)[CH:22]=1.C(N(CC)CC)C>C(Cl)Cl>[CH2:34]([O:33][C:23]1[CH:22]=[C:21]([O:20][CH2:19][C:18](=[O:41])[O:17][CH2:16][CH2:15][Si:14]([CH3:42])([CH3:43])[CH3:13])[CH:26]=[CH:25][C:24]=1[N:27]([S:2]([NH:5][C:6]([O:12][C:8]([CH3:11])([CH3:10])[CH3:9])=[O:7])(=[O:4])=[O:3])[CH2:28][C:29]([O:31][CH3:32])=[O:30])[C:35]1[CH:36]=[CH:37][CH:38]=[CH:39][CH:40]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 6386tert-ButanolHCID 8471TriethylamineHCID 70918Chlorosulfonyl isocyanateHCID 68838279HCID 68838279, Verbindung

Produkt 1

HCID 68997226HCID 68997226, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel
3×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

To an ice cooled solution of chlorosulfonyl isocyanate (2.55 g, 18 mmol) in methylene chloride (50 mL) is added dropwise a solution of t-butanol (1.33 g, 18 mmol) in methylene chloride (5 mL). The mixture is allowed to wart to RT, stirred for 15 min then re-chilled to 0° C. To this is added dropwise a solution of [3-benzyloxy-4-(methoxycarbonylmethylamino)-phenoxy]-acetic acid 2-trimethylsilanylethyl ester (5.35 g, 12 mmol) and triethylamine (2.07 g, 20.4 mmol) in methylene chloride (15 mL) and the mixture is stirred at RT for 2 h. The mixture is washed with water and the organic phase is dried over NaSO4. The solvent is removed under reduced pressure and the residue is purified by column chromatography to using EtOAc/hexane (3:7) as eluent to give the title compound.

Aufarbeitung

  1. customis allowed to wart to RT
  2. stirringthe mixture is stirred at RT for 2 h
  3. washThe mixture is washed with water
  4. dry with materialthe organic phase is dried over NaSO4
  5. customThe solvent is removed under reduced pressure
  6. customthe residue is purified by column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-776ac560788640c5850223160dedd333
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08084448B2

Notizen zur Reaktion

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