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Hydrochloric Acid → 3-(4-Chlorophenyl)-4-cyclopropyl-1H-1,2,4-triazol-5(4H)-one

HRID 660847
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 660847
[Cl:1][C:2]1[CH:17]=[CH:16][C:5]([C:6]([NH:8][NH:9][C:10]([NH:12][CH:13]2[CH2:15][CH2:14]2)=[O:11])=O)=[CH:4][CH:3]=1.Cl>[OH-].[Na+]>[Cl:1][C:2]1[CH:17]=[CH:16][C:5]([C:6]2[N:12]([CH:13]3[CH2:15][CH2:14]3)[C:10](=[O:11])[NH:9][N:8]=2)=[CH:4][CH:3]=1
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 471338702-(4-chlorobenzoyl)-N-cyclopropylhydrazinecarboxamide

Produkt 1

HCID 580121993-(4-Chlorophenyl)-4-cyclopropyl-1H-1,2,4-triazol-5(4H)-one

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 14798Sodium HydroxideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

14.65 g (57.7 mmol) of 2-(4-chlorobenzoyl)-N-cyclopropylhydrazinecarboxamide from Example 2A are heated under reflux overnight in 60 ml 2 N aqueous sodium hydroxide. After cooling, the mixture is acidified to pH 1 with 2 N hydrochloric acid and extracted with ethyl acetate. The organic phase is dried over sodium sulphate, filtered and concentrated. The residue is stirred with dichloromethane, and the resulting precipitate filtered off, then washed with dichloromethane and dried in vacuo. 10.9 g (69% of theory) of the target compound are thus obtained.

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling
  2. extractionextracted with ethyl acetate
  3. dry with materialThe organic phase is dried over sodium sulphate
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated
  6. filtrationthe resulting precipitate filtered off
  7. washwashed with dichloromethane
  8. customdried in vacuo
  9. custom10.9 g (69% of theory) of the target compound are thus obtained

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0b52c528eda44a09a45af8825fd2d1bc
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08084481B2

Notizen zur Reaktion

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