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Cesium carbonate → Ethyl rac-2-[3-(4-chlorophenyl)-4-cyclopropyl-5-oxo-4,5-dihydro-1h-1,2,4-triazol-1-yl]propionate

HRID 660857
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 660857
Br[CH:2]([CH3:8])[C:3]([O:5][CH2:6][CH3:7])=[O:4].C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+].[Cl:15][C:16]1[CH:21]=[CH:20][C:19]([C:22]2[N:23]([CH:28]3[CH2:30][CH2:29]3)[C:24](=[O:27])[NH:25][N:26]=2)=[CH:18][CH:17]=1>C(#N)C>[Cl:15][C:16]1[CH:17]=[CH:18][C:19]([C:22]2[N:23]([CH:28]3[CH2:29][CH2:30]3)[C:24](=[O:27])[N:25]([CH:2]([CH3:8])[C:3]([O:5][CH2:6][CH3:7])=[O:4])[N:26]=2)=[CH:20][CH:21]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 10796Cesium carbonateHCID 79040Ethyl 2-bromopropionateHCID 580121993-(4-Chlorophenyl)-4-cyclopropyl-1H-1,2,4-triazol-5(4H)-one

Produkt 1

HCID 58012037Ethyl rac-2-[3-(4-chlorophenyl)-4-cyclopropyl-5-oxo-4,5-dihydro-1h-1,2,4-triazol-1-yl]propionate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
85 °C

Versuchsvorschrift

384 mg (2.12 mmol) of ethyl 2-bromopropionate and 1.38 g (4.24 mmol) of caesium carbonate are added to 500 mg (2.12 mmol) of 5-(4-chlorophenyl)-4-cyclopropyl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one from Example 36A in 5 ml acetonitrile and the reaction mixture is heated at 85° C. overnight. It is then concentrated in vacuo, the residue is partitioned between water and dichloromethane, and the separated organic phase is dried over sodium sulphate and again evaporated. After purification of the residue by flash chromatography over silica gel (eluent: first dichloromethane, then dichloromethane/methanol 200:1), 729 mg (97% of theory) of the target compound are obtained.

Aufarbeitung

  1. concentrationIt is then concentrated in vacuo
  2. customthe residue is partitioned between water and dichloromethane
  3. dry with materialthe separated organic phase is dried over sodium sulphate
  4. customagain evaporated
  5. customAfter purification of the residue by flash chromatography over silica gel (eluent
  6. customfirst dichloromethane, then dichloromethane/methanol 200:1), 729 mg (97% of theory) of the target compound are obtained

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-33b5651bcaa24a30bbe7abb571a57d20
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08084481B2

Notizen zur Reaktion

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