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Ethyl chloroacetate → Ethyl [4-(4-bromophenyl)-3-cyclopropyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-imidazol-1-yl]-acetate

HRID 660870
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 660870
[Br:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]2[N:12]([CH:13]3[CH2:15][CH2:14]3)[C:11](=[O:16])[NH:10][CH:9]=2)=[CH:4][CH:3]=1.Cl[CH2:18][C:19]([O:21][CH2:22][CH3:23])=[O:20].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>C(#N)C>[CH2:22]([O:21][C:19](=[O:20])[CH2:18][N:10]1[CH:9]=[C:8]([C:5]2[CH:4]=[CH:3][C:2]([Br:1])=[CH:7][CH:6]=2)[N:12]([CH:13]2[CH2:14][CH2:15]2)[C:11]1=[O:16])[CH3:23]
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 7751Ethyl chloroacetateHCID 11430Potassium CarbonateHCID 574557335-(4-bromophenyl)-1-cyclopropyl-1,3-dihydro-2H-imidazol-2-one

Produkt 1

HCID 58012242Ethyl [4-(4-bromophenyl)-3-cyclopropyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-imidazol-1-yl]-acetate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Versuchsvorschrift

392 mg (1.40 mmol) of 5-(4-bromophenyl)-1-cyclopropyl-1,3-dihydro-2H-imidazol-2-one from Example 120A are dissolved in 7.7 ml acetonitrile, treated with 172 mg (1.40 mmol) of ethyl chloroacetate and 388 mg (2.81 mmol) of potassium carbonate and heated under reflux for two hours. After cooling, this is filtered, the filtrate evaporated, and the residue partitioned between ethyl acetate and water, the organic phase is separated, dried over sodium sulphate and again concentrated. 502 mg (98% of theory) of the target compound, which is reacted without further purification, are thus obtained.

Aufarbeitung

  1. temperatureheated
  2. temperatureunder reflux for two hours
  3. temperatureAfter cooling
  4. filtrationthis is filtered
  5. customthe filtrate evaporated
  6. customthe residue partitioned between ethyl acetate and water
  7. customthe organic phase is separated
  8. dry with materialdried over sodium sulphate
  9. concentrationagain concentrated
  10. custom502 mg (98% of theory) of the target compound, which is reacted without further purification
  11. customare thus obtained

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2b949631f1144e4081fce5fccb51ea91
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08084481B2

Notizen zur Reaktion

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