StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Ethyl chloroacetate → Ethyl [4-(5-chloro-2-thienyl)-3-(2-fluorobenzyl)-2-oxo-2,3-dihydro-1H-imidazol-1-yl]-acetate

HRID 660909
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 660909
[Cl:1][C:2]1[S:6][C:5]([C:7]2[N:11]([CH2:12][C:13]3[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][C:14]=3[F:19])[C:10](=[O:20])[NH:9][CH:8]=2)=[CH:4][CH:3]=1.Cl[CH2:22][C:23]([O:25][CH2:26][CH3:27])=[O:24].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>C(#N)C.C(OCC)(=O)C>[CH2:26]([O:25][C:23](=[O:24])[CH2:22][N:9]1[CH:8]=[C:7]([C:5]2[S:6][C:2]([Cl:1])=[CH:3][CH:4]=2)[N:11]([CH2:12][C:13]2[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][C:14]=2[F:19])[C:10]1=[O:20])[CH3:27]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 7751Ethyl chloroacetateHCID 11430Potassium CarbonateHCID 580122955-(5-chloro-2-thienyl)-1-(2-fluorobenzyl)-1,3-dihydro-2H-imidazol-2-one

Produkt 1

HCID 58012258Ethyl [4-(5-chloro-2-thienyl)-3-(2-fluorobenzyl)-2-oxo-2,3-dihydro-1H-imidazol-1-yl]-acetate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6342Acetonitrile
Lösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

650 mg (2.15 mmol) of 5-(5-chloro-2-thienyl)-1-(2-fluorobenzyl)-1,3-dihydro-2H-imidazol-2-one from Example 236A, 516 mg (4.21 mmol) of ethyl chloroacetate and 582 mg (4.21 mmol) of potassium carbonate are stirred in 12 ml acetonitrile for 7 hrs at 80° C. The reaction solution is diluted with ethyl acetate and washed three times with saturated sodium chloride solution. The organic phase is dried over sodium sulphate. After filtration from the drying agent, the filtrate is concentrated in vacuo. After purification by flash chromatography over silica gel (eluent: cyclohexane/ethyl acetate first 5:1, then 1:1), 610 mg (74% of theory) of the target compound are obtained.

Aufarbeitung

  1. washwashed three times with saturated sodium chloride solution
  2. dry with materialThe organic phase is dried over sodium sulphate
  3. filtrationAfter filtration from the drying agent
  4. concentrationthe filtrate is concentrated in vacuo
  5. customAfter purification by flash chromatography over silica gel (eluent
  6. customcyclohexane/ethyl acetate first 5:1, then 1:1), 610 mg (74% of theory) of the target compound are obtained

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f0c2124665ae45cc9ce4b67f4bccbb7a
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08084481B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion