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Potassium Carbonate → 2-[3-(4-chlorophenyl)-4-(4-methoxyphenylmethyl)-5-oxo-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-1-yl]-N-[3-(trifluoromethyl)phenylmethyl]acetamide

HRID 660929
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 660929
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]2[N:9]([CH2:14][C:15]3[CH:20]=[CH:19][C:18]([O:21][CH3:22])=[CH:17][CH:16]=3)[C:10](=[O:13])[NH:11][N:12]=2)=[CH:4][CH:3]=1.Cl[CH2:24][C:25]([NH:27][CH2:28][C:29]1[CH:34]=[CH:33][CH:32]=[C:31]([C:35]([F:38])([F:37])[F:36])[CH:30]=1)=[O:26].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>C(#N)C>[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]2[N:9]([CH2:14][C:15]3[CH:20]=[CH:19][C:18]([O:21][CH3:22])=[CH:17][CH:16]=3)[C:10](=[O:13])[N:11]([CH2:24][C:25]([NH:27][CH2:28][C:29]3[CH:34]=[CH:33][CH:32]=[C:31]([C:35]([F:36])([F:37])[F:38])[CH:30]=3)=[O:26])[N:12]=2)=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 212778322-Chloro-N-(3-trifluoromethyl-benzyl)-acetamideHCID 580122805-(4-chlorophenyl)-4-(4-methoxybenzyl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one

Produkt 1

HCID 580120502-[3-(4-chlorophenyl)-4-(4-methoxyphenylmethyl)-5-oxo-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-1-yl]-N-[3-(trifluoromethyl)phenylmethyl]acetamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342
Acetonitrile
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

1.00 g (3.17 mmol) of 5-(4-chlorophenyl)-4-(4-methoxyphenylmethyl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one from Example 55A, 0.80 g (3.17 mmol) of 2-chloro-N-[3-(trifluoromethyl)phenylmethyl]-acetamide and 0.88 g (6.33 mmol) of potassium carbonate are suspended in 20 ml of acetonitrile and heated under reflux for 8 hrs. The mixture is then concentrated in vacuo, and the residue taken up in water and extracted three times with ethyl acetate. The combined organic phases are concentrated and the residue purified by preparative HPLC [Method 12]. 1.07 g (64% of theory) of the target compound are thus obtained.

Aufarbeitung

  1. temperatureheated
  2. temperatureunder reflux for 8 hrs
  3. concentrationThe mixture is then concentrated in vacuo
  4. extractionextracted three times with ethyl acetate
  5. concentrationThe combined organic phases are concentrated
  6. customthe residue purified by preparative HPLC [Method 12]
  7. custom1.07 g (64% of theory) of the target compound are thus obtained

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1ae5b52e72924f09ac2e98b71b17b431
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08084481B2

Notizen zur Reaktion

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