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Hydrochloric Acid → HCID 67499245, Verbindung

HRID 661353
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 661353
[Cl:1][C:2]1[C:3]([C:8]2([F:18])[CH2:17][CH2:16][C:11]3(OCC[O:12]3)[CH2:10][CH2:9]2)=[N:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=1.Cl>O1CCOCC1>[Cl:1][C:2]1[C:3]([C:8]2([F:18])[CH2:9][CH2:10][C:11](=[O:12])[CH2:16][CH2:17]2)=[N:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=1
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 67499172HCID 67499172, Verbindung

Produkt 1

HCID 67499245HCID 67499245, VerbindungAusbeute 103,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of the product of Example 1B (3.0 g, 11.04 mmol) in dioxane (50 mL) was added 3M HCl (50 mL). The reaction mixture was stirred overnight at ambient temperature, quenched with 3M NaOH (50 mL) and extracted with ethyl acetate. The organic layer was separated and concentrated. The resulting residue was chromatographed on silica gel eluting with 0%-30% ethyl acetate-hexane to obtain 95% pure desired product (2.6 g, 103%) as a white solid. 1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ PPM 2.29-2.37 (M, 2H), 2.54-2.75 (M, 6H), 7.48 (DDD, J=8.14, 4.75, 1.02 HZ, 1H), 8.01 (DD, J=8.14, 1.70 HZ, 1H), 8.54 (D, J=4.75 HZ, 1H). MS (DCI) M/Z 228.01 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. customquenched with 3M NaOH (50 mL)
  2. extractionextracted with ethyl acetate
  3. customThe organic layer was separated
  4. concentrationconcentrated
  5. customThe resulting residue was chromatographed on silica gel eluting with 0%-30% ethyl acetate-hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1e3d7996fe014e7da85f36d46903fdfc
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08084616B2

Notizen zur Reaktion

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