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(Diethylamino)sulfur trifluoride → HCID 67499044, Verbindung

HRID 661364
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 661364
[S:1]1[CH:5]=[CH:4][N:3]=[C:2]1[C:6]1(O)[CH2:15][CH2:14][C:9]2([O:13][CH2:12][CH2:11][O:10]2)[CH2:8][CH2:7]1.C(N(S(F)(F)[F:23])CC)C>C(Cl)Cl>[F:23][C:6]1([C:2]2[S:1][CH:5]=[CH:4][N:3]=2)[CH2:15][CH2:14][C:9]2([O:13][CH2:12][CH2:11][O:10]2)[CH2:8][CH2:7]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 123472(Diethylamino)sulfur trifluorideHCID 578033298-(1,3-Thiazol-2-yl)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-8-ol

Produkt 1

HCID 67499044HCID 67499044, VerbindungAusbeute 82,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
-78 °C

Versuchsvorschrift

To a −78° C. solution of the product of Example 27A (4.53 g, 17.77 mmol) in methylene chloride (50 mL) was added diethylaminosulfur trifluoride (DAST) (4.18 g, 3.97 mL, 30.0 mmol). The reaction mixture was stirred at −78° C. for four hours, then allowed to warm to ambient temperature, and stirred overnight. The reaction mixture was then cooled to 0° C., quenched with saturated aqueous sodium bicarbonate, and extracted with methylene chloride. The organic layer was separated and concentrated. The resulting residue was chromatographed on silica gel, eluting with 0%-15% ethyl acetate-hexane to obtain the title compound (3.55 g, 78%). 1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 7.83 (m, 1H), 7.79 (m, 1H), 3.92 (s, 4H), 2.41-2.07 (m, 4H), 1.91-1.63 (m, 4H). MS (DCI) m/z 244 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. temperatureto warm to ambient temperature
  2. stirringstirred overnight
  3. temperatureThe reaction mixture was then cooled to 0° C.
  4. customquenched with saturated aqueous sodium bicarbonate
  5. extractionextracted with methylene chloride
  6. customThe organic layer was separated
  7. concentrationconcentrated
  8. customThe resulting residue was chromatographed on silica gel
  9. washeluting with 0%-15% ethyl acetate-hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-00d840f1eece4819b7f1ed2f4c72196c
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08084616B2

Notizen zur Reaktion

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