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N,N-Diacetyl-O-methylhydroxylamine → HCID 74020018, Verbindung

HRID 661723
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 661723
[NH2:1][CH2:2][CH2:3][O:4][N:5]=[CH:6][C:7]1[C:8]([F:30])=[C:9]([F:29])[C:10]([NH:20][C:21]2[CH:26]=[CH:25][C:24]([I:27])=[CH:23][C:22]=2[F:28])=[C:11]([CH:19]=1)[C:12]([NH:14][O:15][CH2:16][CH2:17][OH:18])=[O:13].CON(C(C)=O)[C:34](=[O:36])[CH3:35]>CN(C)C=O.CO>[C:34]([NH:1][CH2:2][CH2:3][O:4][N:5]=[CH:6][C:7]1[C:8]([F:30])=[C:9]([F:29])[C:10]([NH:20][C:21]2[CH:26]=[CH:25][C:24]([I:27])=[CH:23][C:22]=2[F:28])=[C:11]([CH:19]=1)[C:12]([NH:14][O:15][CH2:16][CH2:17][OH:18])=[O:13])(=[O:36])[CH3:35]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 538412N,N-Diacetyl-O-methylhydroxylamineHCID 72794471HCID 72794471, Verbindung

Produkt 1

HCID 74020018HCID 74020018, VerbindungAusbeute 92 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887MethanolLösungsmittelHCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 5-[(2-amino-ethoxyimino)-methyl]-3,4-difluoro-2-(2-fluoro-4-iodo-phenylamino)-N-(2-hydroxy-ethoxy)-benzamide (8.14 mg, 0.02 mmol) described in Example 22 in a mixture of dimethylformamide (1 ml) and methanol (5 ml), N-methoxy-diacetamide (100 mg, 0.76 mmol) was added, and the mixture was stirred at room temperature for 14 hours. After completion of the reaction, the solvent was distilled off under reduced pressure, and the resulting residue was purified with Mega Bond Elut silica gel (5 g, Varian, Inc.). From the fractions eluted with 6% methanol/methylene chloride, 5-[(2-acetylamino-ethoxyimino)-methyl]-3,4-difluoro-2-(2-fluoro-4-iodo-phenylamino)-N-(2-hydroxy-ethoxy)-benzamide (8.10 mg, 92% yield) was obtained as a pale yellow solid.

Aufarbeitung

  1. additionwas added
  2. customAfter completion of the reaction
  3. distillationthe solvent was distilled off under reduced pressure
  4. customthe resulting residue was purified with Mega Bond Elut silica gel (5 g, Varian, Inc.)
  5. washFrom the fractions eluted with 6% methanol/methylene chloride

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d87d60022c124b60b620cc8f85240824
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08084645B2

Notizen zur Reaktion

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