Benzoyl chloride → N-(4-nitrostyrylsulfonyl)benzamide

HRID 66208Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 66208
[N+:1]([C:4]1[CH:23]=[CH:22][C:7]([CH:8]=[CH:9][S:10]([N:13]=[C:14](Cl)[C:15]2[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][CH:16]=2)(=[O:12])=[O:11])=[CH:6][CH:5]=1)([O-:3])=[O:2].[N+](C1C=CC(C=CS(N)(=O)=O)=CC=1)([O-])=[O:25].C(Cl)(=O)C1C=CC=CC=1.P(Cl)(Cl)(Cl)=O>C(OCC)(=O)C>[N+:1]([C:4]1[CH:23]=[CH:22][C:7]([CH:8]=[CH:9][S:10]([NH:13][C:14](=[O:25])[C:15]2[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][CH:16]=2)(=[O:12])=[O:11])=[CH:6][CH:5]=1)([O-:3])=[O:2]

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 7412Benzoyl chlorideHCID 24813Phosphorus oxychlorideHCID 536331802-(4-Nitrophenyl)ethene-1-sulfonamideHCID 54565141HCID 54565141, Verbindung

Produkt 1

HCID 54406439N-(4-nitrostyrylsulfonyl)benzamideAusbeute 76 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

N-(4-Nitrostyrylsulfonyl)benzimidoyl chloride. A mixture of 4-nitrostyrylsulfonamide (18.2 g., 0.08 mole), benzoyl chloride (12.6 g., 0.09 mole) and phosphorus oxychloride (13.8 g., 0.09 mole) is heated at steam bath temperature for 1.5 hr. The reaction mixture diluted with 20 ml. of ethyl acetate, cooled and filtered affords 19.0 g. (76% yield) of N-(4-nitrostyrylsulfonyl)benzamide, m.p. 192°-195° C., from ethyl acetate-hexane.

Aufarbeitung

  1. temperatureis heated at steam bath temperature for 1.5 hr
  2. additionThe reaction mixture diluted with 20 ml
  3. filtrationfiltered
  4. customaffords 19.0 g

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e331235367b8419f903d6f7379c922d5
Quelldatensatz
uspto-grants-1978_12
Patentnummer
US04130663

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…