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1-(benzyloxy-carbonyl)-3-(6-O-ethoxycarbonyl-beta-D-glucopyranosyloxy)-4-((4-isopropoxyphenyl)methyl]-5-methylpyrazole → 3-(6-O-ethoxycarbonyl-beta-D-glucopyranosyloxy)-4-[(4-isopropoxyphenyl)methyl]-5-methyl-1H-pyrazole

HRID 6663
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 6663
C(OC([N:11]1[C:15]([CH3:16])=[C:14]([CH2:17][C:18]2[CH:23]=[CH:22][C:21]([O:24][CH:25]([CH3:27])[CH3:26])=[CH:20][CH:19]=2)[C:13]([O:28][C@@H:29]2[O:37][C@H:36]([CH2:38][O:39][C:40]([O:42][CH2:43][CH3:44])=[O:41])[C@@H:34]([OH:35])[C@H:32]([OH:33])[C@H:30]2[OH:31])=[N:12]1)=O)C1C=CC=CC=1>O1CCCC1.[C].[Pd]>[CH2:43]([O:42][C:40]([O:39][CH2:38][C@H:36]1[O:37][C@@H:29]([O:28][C:13]2[C:14]([CH2:17][C:18]3[CH:23]=[CH:22][C:21]([O:24][CH:25]([CH3:26])[CH3:27])=[CH:20][CH:19]=3)=[C:15]([CH3:16])[NH:11][N:12]=2)[C@H:30]([OH:31])[C@@H:32]([OH:33])[C@@H:34]1[OH:35])=[O:41])[CH3:44]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 1

HCID 235431641-(benzyloxy-carbonyl)-3-(6-O-ethoxycarbonyl-beta-D-glucopyranosyloxy)-4-((4-isopropoxyphenyl)methyl]-5-methylpyrazole

Produkt 1

HCID 235431683-(6-O-ethoxycarbonyl-beta-D-glucopyranosyloxy)-4-[(4-isopropoxyphenyl)methyl]-5-methyl-1H-pyrazole

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178418390HCID 178418390, VerbindungKatalysatorHCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 1-(benzyloxycarbonyl)-3-(6-O-ethoxycarbonyl-β-D-glucopyranosyloxy)-4-[(4-isopropoxyphenyl)methyl]-5-methylpyrazole (0.17 g) in tetrahydrofuran (4 mL) was added 10% palladium-carbon powder, and the mixture was stirred under hydrogen atmosphere at room temperature for 3 hours. The resulting insoluble material was removed by filtration, and the solvent of the filtrate was removed under reduced pressure. The residue was purified by column chromatography on silica gel (eluent: dichloromethane/methanol=10/1) to give 3-(6-O-ethoxycarbonyl-β-D-glucopyranosyloxy)-4-[(4-isopropoxyphenyl)methyl]-5-methyl-1H-pyrazole (00.10 g).

Aufarbeitung

  1. customThe resulting insoluble material was removed by filtration
  2. customthe solvent of the filtrate was removed under reduced pressure
  3. customThe residue was purified by column chromatography on silica gel (eluent: dichloromethane/methanol=10/1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4262db90d0af4c18b5a901994af85b83
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07084123B2

Notizen zur Reaktion

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