1,4-Cyclohexanedione → 4-Benzylcyclohexanone

HRID 67686

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 67686
[C:1]1(=O)[CH2:6][CH2:5][C:4](=[O:7])[CH2:3][CH2:2]1.[CH:9](=P(C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1)[C:10]1[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[CH:12][CH:11]=1>>[CH2:9]([CH:1]1[CH2:2][CH2:3][C:4](=[O:7])[CH2:5][CH2:6]1)[C:10]1[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[CH:12][CH:11]=1.[CH:9](=[C:1]1[CH2:2][CH2:3][C:4](=[O:7])[CH2:5][CH2:6]1)[C:10]1[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[CH:12][CH:11]=1

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 125111,4-CyclohexanedioneHCID 140127Phosphorane, triphenyl(phenylmethylene)-

Produkt 2

HCID 106552354-BenzylcyclohexanoneHCID 197051964-Benzylidenecyclohexanone

Versuchsvorschrift

4-Benzylcyclohexanone is prepared as follows. Cyclohexane-1,4-dione, ethylene monoketal is reacted with benzylidenetriphenylphosphorane to afford 4-benzylidenecyclohexanone, ethylene ketal, which is catalytically hydrogenated, e.g., using palladium on carbon, to give 4-benzylcyclohexanone, ethylene ketal. Deketalization with mineral acid, e.g., hydrochloric acid in acetone solution, provides 4-benzylcyclohexanone.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-26c845544319411aa46c1de7ef28329b
Quelldatensatz
uspto-grants-1982_08
Patentnummer
US04346101

Verknüpfte Notizen

Wird geladen…