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Aluminum(III) Chloride → HCID 70547055, Verbindung

HRID 67842
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 67842
C1(CO[C:6]([S:8][CH:9]2[N:12]([C:13](=[C:22]([OH:25])CBr)[C:14]([O:16][CH2:17][C:18]([Cl:21])([Cl:20])[Cl:19])=[O:15])[C:11](=[O:26])[CH:10]2[NH:27][C:28](=[O:37])[CH2:29][O:30][C:31]2[CH:36]=[CH:35][CH:34]=[CH:33][CH:32]=2)=O)CC1.[Cl-].[Al+3].[Cl-].[Cl-]>C(Cl)Cl>[O:30]([CH2:29][C:28]([NH:27][CH:10]1[C:11](=[O:26])[N:12]2[CH:13]([C:14]([O:16][CH2:17][C:18]([Cl:19])([Cl:21])[Cl:20])=[O:15])[C:22](=[O:25])[CH2:6][S:8][C@H:9]12)=[O:37])[C:31]1[CH:32]=[CH:33][CH:34]=[CH:35][CH:36]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 6451240Aluminum(III) ChlorideHCID 867355482,2,2-Trichloroethyl alpha-[4-cyclopropylmethoxycarbonylthio-3-phenoxyacetamido-2-oxoazetidin-1-yl]-alpha-(2-bromo-1-hydroxyethylidene)-acetate

Produkt 1

HCID 70547055HCID 70547055, VerbindungAusbeute 124,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of 2,2,2-trichloroethyl α-[4-cyclopropylmethoxycarbonylthio-3-phenoxyacetamido-2-oxoazetidine-1-yl]-α-(2-bromo-1-hydroxyethylidene)acetate (330 mg) in methylene chloride (6 ml) is added aluminum chloride (330 mg) at room temperature, and the mixture is stirred for 60 minutes. The reaction mixture is poured into ice cold diluted hydrochloric acid, and is extracted with ethyl acetate. The extract solution is washed with diluted hydrochloric acid and water, dried, and evaporated to give 2,2,2-trichloroethyl 7-phenoxyacetamido-3-oxocepham-4-carboxylate (300 mg). Foam. IR: νmaxCHCl3 3420, 1780, 1685 cm-1. NMR: δCDCl3 3.37s2H, 4.53s2H, 4.85s2H, 5.07d(4)1H, 5.20-5.73m2H, 6.8-7.7m6H.

Aufarbeitung

  1. additionThe reaction mixture is poured into ice cold diluted hydrochloric acid
  2. extractionis extracted with ethyl acetate
  3. washThe extract solution is washed with diluted hydrochloric acid and water
  4. customdried
  5. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7b1f05b966364bf2a38538e713726a69
Quelldatensatz
uspto-grants-1982_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04346218

Notizen zur Reaktion

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