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Hydrochloric Acid → p-Nitrobenzyl alpha-[4-mercapto-3-phenoxyacetamido-2-oxoazetidin-1-yl]-alpha-(2-bromo-1-hydroxyethylidene)acetate

HRID 67844
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 67844
C1(COC([S:8][CH:9]2[N:12]([C:13](=[C:27]([OH:30])[CH2:28][Br:29])[C:14]([O:16][CH2:17][C:18]3[CH:23]=[CH:22][C:21]([N+:24]([O-:26])=[O:25])=[CH:20][CH:19]=3)=[O:15])[C:11](=[O:31])[CH:10]2[NH:32][C:33](=[O:42])[CH2:34][O:35][C:36]2[CH:41]=[CH:40][CH:39]=[CH:38][CH:37]=2)=O)CC1.[Cl-].[Al+3].[Cl-].[Cl-].Cl>CO>[SH:8][CH:9]1[N:12]([C:13](=[C:27]([OH:30])[CH2:28][Br:29])[C:14]([O:16][CH2:17][C:18]2[CH:23]=[CH:22][C:21]([N+:24]([O-:26])=[O:25])=[CH:20][CH:19]=2)=[O:15])[C:11](=[O:31])[CH:10]1[NH:32][C:33](=[O:42])[CH2:34][O:35][C:36]1[CH:37]=[CH:38][CH:39]=[CH:40][CH:41]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 6451240Aluminum(III) ChlorideHCID 86735549p-Nitrobenzyl alpha-[4-cyclopropylmethoxycarbonylthio-3-phenoxyacetamido-2-oxoazetidin-1-yl]-alpha-(2-bromo-1-hydroxyethylidene)acetate

Produkt 1

HCID 86735550p-Nitrobenzyl alpha-[4-mercapto-3-phenoxyacetamido-2-oxoazetidin-1-yl]-alpha-(2-bromo-1-hydroxyethylidene)acetateAusbeute 94,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

1
HCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of p-nitrobenzyl α-[4-cyclopropylmethoxycarbonylthio-3-phenoxyacetamido-2-oxoazetidin-1-yl]-α-(2-bromo-1-hydroxyethylidene)acetate (218 mg) in methanol free methylene chloride (2.1 ml) is added aluminum chloride (220 mg) under ice cooling, and the mixture is stirred under argon atmosphere. After 35 minutes, the reaction mixture is poured into ice water containing 4 N-hydrochloric acid (4 ml), stirred for 10 minutes, and is extracted with chloroform. The extract solution is washed with water, dried and evaporated to give p-nitrobenzyl α-[4-mercapto-3-phenoxyacetamido-2-oxoazetidin-1-yl]-α-(2-bromo-1-hydroxyethylidene)acetate (150 mg). Yellow foam. Yield: 94.6%. IR: νmaxCHCl3 3400, 1780, 1692, 1610, 1603 cm-1. NMR: δCDCl3 2.25d(10 Hz)1H, 4.25d(2 Hz)2H, 4.58s2H, 5.20-5.37m4H, 6.84-8.24m9H, 12.1s1H.

Aufarbeitung

  1. stirringstirred for 10 minutes
  2. extractionis extracted with chloroform
  3. washThe extract solution is washed with water
  4. customdried
  5. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6e89be644fb74b4ca5743c657a667d1f
Quelldatensatz
uspto-grants-1982_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04346218

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