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Oxygen → Benzyl alpha-[3-phenoxymethyl-7-oxo-4-thia-2,6-diazabicyclo[3,2,0]hept-2-en-6-yl]-alpha-(1-hydroxyethylidene)acetate

HRID 67854
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 67854
[O:1]([CH2:8][C:9]1[S:15][CH:14]2[CH:11]([C:12](=[O:30])[N:13]2[CH:16]([C:27]([CH3:29])=C)[C:17]([O:19][CH2:20][C:21]2[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][CH:22]=2)=[O:18])[N:10]=1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[O:31]=O.CSC>ClCCl.CO>[O:1]([CH2:8][C:9]1[S:15][CH:14]2[CH:11]([C:12](=[O:30])[N:13]2[C:16](=[C:27]([OH:31])[CH3:29])[C:17]([O:19][CH2:20][C:21]2[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][CH:22]=2)=[O:18])[N:10]=1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
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Komponenten

6

Edukt 3

HCID 977OxygenHCID 1068Dimethyl SulfideHCID 13578824HCID 13578824, Verbindung

Produkt 1

HCID 70503985Benzyl alpha-[3-phenoxymethyl-7-oxo-4-thia-2,6-diazabicyclo[3,2,0]hept-2-en-6-yl]-alpha-(1-hydroxyethylidene)acetateAusbeute 70,28 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887MethanolLösungsmittel
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of benzyl α-[3-phenoxymethyl-7-oxo-4-thia-2,6-diazabicyclo[3,2,0]hept-2-en-6-yl]-α-isopropenylacetate (4.22 g) in dichloromethane and methanol (5:1) is introduced ozonized oxygen until the blue color of the solution does not fade out. Then the solution is mixed with dimethyl sulfide, washed with water, dried, and concentrated. The obtained residue is purified by chromatography over silica gel containing 10% water to give benzyl α-[3-phenoxymethyl-7-oxo-4-thia-2,6-diazabicyclo[3,2,0]hept-2-en-6-yl]-α-(1-hydroxyethylidene)acetate (2.98 g: 70.28%).

Aufarbeitung

  1. washwashed with water
  2. customdried
  3. concentrationconcentrated
  4. customThe obtained residue is purified by chromatography over silica gel containing 10% water

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-786f62b9112e48f2833ff8a45c1be0bc
Quelldatensatz
uspto-grants-1982_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04346218

Notizen zur Reaktion

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