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N,N-bis(3-aminopropyl)methylamine → N1-Methyl-N3-(3-methyl-4-nitrophenyl)-N1-{3-[(3-methyl-4-nitrophenyl)amino]propyl}-1,3-propanediamine

HRID 68177
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 68177
F[C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([N+:9]([O-:11])=[O:10])=[C:6]([CH3:8])[CH:7]=1.C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+].[CH3:18][N:19]([CH2:24][CH2:25][CH2:26][NH2:27])[CH2:20][CH2:21][CH2:22][NH2:23]>C1(C)C=CC=CC=1>[CH3:18][N:19]([CH2:24][CH2:25][CH2:26][NH:27][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([N+:9]([O-:11])=[O:10])=[C:6]([CH3:8])[CH:7]=1)[CH2:20][CH2:21][CH2:22][NH:23][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([N+:9]([O-:11])=[O:10])=[C:6]([CH3:8])[CH:7]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 7777N,N-bis(3-aminopropyl)methylamineHCID 10340Sodium CarbonateHCID 949565-Fluoro-2-nitrotoluene

Produkt 1

HCID 86731947N1-Methyl-N3-(3-methyl-4-nitrophenyl)-N1-{3-[(3-methyl-4-nitrophenyl)amino]propyl}-1,3-propanediamine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1140TolueneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

To 5-fluoro-2-nitrotoluene (50.0 g, 0.32 mol) was added sodium carbonate (17.1 g, 0.16 mol) at 60° C. 3,3′-Diamino-N-methyldipropylamine (23.7 g, 0.16 mol) was then carefully added dropwise (exothermic reaction). The resulting mixture was heated at 100° C. for 12 hours. 100 ml toluene were added to the cooled reaction mixture causing the inorganic salts to precipitate, which were filtered off. The organic phase was then concentrated down under vacuum in a rotovap to afford the product as a residue in the form of a yellow orange oil. Yield: 52.5 g (78.4%); 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm]=1.71 (m, 4H); 2.18 (s, 3H); 2.40 (m, 4H); 2.55 (s, 6H); 3.17 (m, 4H); 6.45 (s, 2H); 6.48 (d, 2H); 7.08 (br., 2×NH); 7.92 (d, 2H).

Aufarbeitung

  1. custom(exothermic reaction)
  2. customto precipitate
  3. filtrationwhich were filtered off
  4. concentrationThe organic phase was then concentrated down under vacuum in a rotovap
  5. customto afford the product as a residue in the form of a yellow orange oil

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-727ba28406384fee9d438a866f21cfd8
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08821592B1

Notizen zur Reaktion

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