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Trifluoroacetic acid → 6-phenyl-4-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)pyridin-2(1H)-one

HRID 68341
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 68341
C([O:5][C:6]1[CH:11]=[C:10]([C:12]2[C:20]3[C:15](=[N:16][CH:17]=[CH:18][CH:19]=3)[NH:14][CH:13]=2)[CH:9]=[C:8]([C:21]2[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][CH:22]=2)[N:7]=1)(C)(C)C.FC(F)(F)C(O)=O>ClCCl>[C:21]1([C:8]2[NH:7][C:6](=[O:5])[CH:11]=[C:10]([C:12]3[C:20]4[C:15](=[N:16][CH:17]=[CH:18][CH:19]=4)[NH:14][CH:13]=3)[CH:9]=2)[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][CH:22]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 674423983-(2-tert-butoxy-6-phenylpyridin-4-yl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine

Produkt 1

HCID 534948176-phenyl-4-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)pyridin-2(1H)-one

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of EXAMPLE 34D in 1 mL dichloromethane was added 1 mL trifluoroacetic acid. The solution was stirred at room temperature for 25 minutes and the solvent was removed. The crude material was diluted with ethyl acetate and washed with saturated sodium bicarbonate and brine, dried over magnesium sulfate, filtered, and concentrated to give the title compound. MS (ESI) m/e 287.9 (M+H)+; 1H NMR (DMSO-d6) δ 6.70 (s, 1H), 7.03 (s, 1H), 7.11-7.30 (m, 1H), 7.37-7.64 (m, 3H), 7.76-8.01 (m, 2H), 8.18-8.48 (m, 3H), 11.52 (s, 1H), 12.23 (s, 1H).

Aufarbeitung

  1. customthe solvent was removed
  2. additionThe crude material was diluted with ethyl acetate
  3. washwashed with saturated sodium bicarbonate and brine
  4. dry with materialdried over magnesium sulfate
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3edb2d41fbfb49cc95ae256b2ef5ece7
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08822446B2

Notizen zur Reaktion

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