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Triethylamine → HCID 66868579, Verbindung

HRID 68612
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 68612
[F:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]2[CH:22]=[C:21]([CH2:23][NH:24][CH3:25])[CH:20]=[CH:19][C:9]=2[O:10][CH2:11][C:12]([O:14][C:15]([CH3:18])([CH3:17])[CH3:16])=[O:13])=[CH:4][C:3]=1[S:26]([CH3:29])(=[O:28])=[O:27].CCN(CC)CC.[F:37][C:38]1[CH:43]=[CH:42][C:41]([S:44](Cl)(=[O:46])=[O:45])=[CH:40][CH:39]=1>C(Cl)Cl>[F:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]2[CH:22]=[C:21]([CH2:23][N:24]([CH3:25])[S:44]([C:41]3[CH:42]=[CH:43][C:38]([F:37])=[CH:39][CH:40]=3)(=[O:46])=[O:45])[CH:20]=[CH:19][C:9]=2[O:10][CH2:11][C:12]([O:14][C:15]([CH3:18])([CH3:17])[CH3:16])=[O:13])=[CH:4][C:3]=1[S:26]([CH3:29])(=[O:27])=[O:28]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 95884-Fluorobenzenesulfonyl chlorideHCID 67528897t-Butyl 2-(2-(4-fluoro-3-(methylsulfonyl)phenyl)-4-((methylamino)methyl)phenoxy)acetate

Produkt 1

HCID 66868579HCID 66868579, VerbindungAusbeute 73,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344Dichloromethane
Lösungsmittel
2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

To secondary amine 30 (150 mg, 0.35 mmol, 1 eq.) in dry DCM (15 mL) at 0° C. was added Et3N (3 mL) followed by dropwise addition of a DCM solution of 4-fluorobenzenesulfonyl chloride (90 mg, 0.42 mmol, 1.2 eq). After stirring at 0° C. for 20 min, the mixture was stirred at room temperature for 2 h. The reaction was extracted between DCM and water and the organic layer was washed with 1N HCl, saturated NaHCO3 solution, and brine, dried (Na2SO4), and concentrated in vacuo to give 150 mg (72%) of t-butyl 2-((4-fluoro-3-(methylsulfonyl)phenyl)-4-((4-fluoro-N-methylphenylsulfonamido)methyl)phenoxy)acetate (31) as oil which was used in the next step without further purification.

Aufarbeitung

  1. stirringthe mixture was stirred at room temperature for 2 h
  2. extractionThe reaction was extracted between DCM and water
  3. washthe organic layer was washed with 1N HCl, saturated NaHCO3 solution, and brine
  4. dry with materialdried (Na2SO4)
  5. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6217006d55254ab6952b54688f3fabdd
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08822467B2

Notizen zur Reaktion

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