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N-(4-methoxybenzyl)-N,N-bis[(1-{[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl}-1H-imidazol-2-yl)methyl]amine → N,N-bis[(1-{[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl}-1H-imidazol-2-yl)methyl]amine

HRID 68623
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 68623
COC1C=CC(C[N:8]([CH2:23][C:24]2[N:25]([CH2:29][O:30][CH2:31][CH2:32][Si:33]([CH3:36])([CH3:35])[CH3:34])[CH:26]=[CH:27][N:28]=2)[CH2:9][C:10]2[N:11]([CH2:15][O:16][CH2:17][CH2:18][Si:19]([CH3:22])([CH3:21])[CH3:20])[CH:12]=[CH:13][N:14]=2)=CC=1>C(O)C.[C+4].[OH-].[Pd+2].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-]>[CH3:20][Si:19]([CH3:22])([CH3:21])[CH2:18][CH2:17][O:16][CH2:15][N:11]1[CH:12]=[CH:13][N:14]=[C:10]1[CH2:9][NH:8][CH2:23][C:24]1[N:25]([CH2:29][O:30][CH2:31][CH2:32][Si:33]([CH3:36])([CH3:35])[CH3:34])[CH:26]=[CH:27][N:28]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 1

HCID 67163648N-(4-methoxybenzyl)-N,N-bis[(1-{[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl}-1H-imidazol-2-yl)methyl]amine

Produkt 1

HCID 67162798N,N-bis[(1-{[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl}-1H-imidazol-2-yl)methyl]amineAusbeute 89,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178420936HCID 178420936, VerbindungKatalysatorHCID 702EthanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
65 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of the compound 1 (665 mg) in ethanol (5 mL), 20% palladium hydroxide carbon (500 mg) was added under an argon atmosphere. The reaction mixture was stirred under a hydrogen gas atmosphere at 65° C. for 3 hours. The reaction mixture was filtered through Celite (trade name) and then concentrated. The obtained residue was purified by silica gel column chromatography (dichloromethane:methanol:28% ammonia water=10:1:0→80:10:1) to obtain the title compound (467 mg) having the following physical properties.

Aufarbeitung

  1. filtrationThe reaction mixture was filtered through Celite (trade name)
  2. concentrationconcentrated
  3. customThe obtained residue was purified by silica gel column chromatography (dichloromethane:methanol:28% ammonia water=10:1:0→80:10:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-07c16e1a070943b18d4dcd57d8ea5ee1
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08822459B2

Notizen zur Reaktion

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