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1,4-Dioxa-8-azaspiro(4.5)decane → 8-(5-Chloropyrimidin-2-yl)-1,4-dioxa-8-azaspiro[4.5]decane

HRID 68790
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 68790
[O:1]1[C:5]2([CH2:10][CH2:9][NH:8][CH2:7][CH2:6]2)[O:4][CH2:3][CH2:2]1.Cl[C:12]1[N:17]=[CH:16][C:15]([Cl:18])=[CH:14][N:13]=1>CN(C)C=O.O1CCOCC1.C(N(CC)CC)C>[Cl:18][C:15]1[CH:14]=[N:13][C:12]([N:8]2[CH2:9][CH2:10][C:5]3([O:4][CH2:3][CH2:2][O:1]3)[CH2:6][CH2:7]2)=[N:17][CH:16]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 2

HCID 674351,4-Dioxa-8-azaspiro(4.5)decaneHCID 5906412,5-Dichloropyrimidine

Produkt 1

HCID 682901798-(5-Chloropyrimidin-2-yl)-1,4-dioxa-8-azaspiro[4.5]decane

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittelHCID 8471TriethylamineLösungsmittel
HCID 31275
1,4-Dioxane
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
120 °C

Versuchsvorschrift

1,4-Dioxa-8-azaspiro[4.5]decane (2.39 g) is combined with 2,5-dichloropyrimidine (2.44 g) in N,N-dimethylformamide (50 mL), 1,4-dioxane (75 mL) and triethylamine (6.7 mL) in a glass pressure reaction vessel. The mixture is heated with stirring at 120° C. for 16 h. After cooling to room temperature, the solution is concentrated and partitioned between dichloromethane (100 mL) and water (100 mL). The aqueous layer is extracted with dichloromethane (100 mL). The dichloromethane layers are combined, washed with water (2×100 mL), dried over Na2SO4, filtered and concentrated to yield the title compound.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe mixture is heated
  2. temperatureAfter cooling to room temperature
  3. concentrationthe solution is concentrated
  4. custompartitioned between dichloromethane (100 mL) and water (100 mL)
  5. extractionThe aqueous layer is extracted with dichloromethane (100 mL)
  6. washwashed with water (2×100 mL)
  7. dry with materialdried over Na2SO4
  8. filtrationfiltered
  9. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9a58d179ff614bf0bd54c20ea26b7417
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08822471B2

Notizen zur Reaktion

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