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Triethylamine → tert-butyl (3R)-4-(4-ethoxybutyl)-3-methylpiperazine-1-carboxylate

HRID 69117
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 69117
C1(C)C=CC(S(O[CH2:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14][O:15][CH2:16][CH3:17])(=O)=O)=CC=1.[CH3:19][C@H:20]1[NH:25][CH2:24][CH2:23][N:22]([C:26]([O:28][C:29]([CH3:32])([CH3:31])[CH3:30])=[O:27])[CH2:21]1.C(N(CC)CC)C.C(=O)([O-])O.[Na+]>C(#N)C>[CH2:16]([O:15][CH2:14][CH2:13][CH2:12][CH2:11][N:25]1[CH2:24][CH2:23][N:22]([C:26]([O:28][C:29]([CH3:32])([CH3:31])[CH3:30])=[O:27])[CH2:21][C@H:20]1[CH3:19])[CH3:17]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 8471TriethylamineHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 2756811(R)-1-Boc-3-methylpiperazineHCID 866943224-Ethoxybutyl 4-methylbenzene-1-sulfonate

Produkt 1

HCID 86694321tert-butyl (3R)-4-(4-ethoxybutyl)-3-methylpiperazine-1-carboxylateAusbeute 93,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342
Acetonitrile
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
90 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 3 g of 4-ethoxybutyl p-toluenesulfonate, 2.65 g of tert-butyl (3R)-3-methylpiperazine-1-carboxylate, 3.07 mL of triethylamine, and 30 mL of acetonitrile was stirred at 90° C. for 3 hours. The reaction mixture was poured into a saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution, followed by extraction with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated brine and dried over anhydrous magnesium sulfate. The solvent was evaporated under reduced pressure and the residue was purified by silica gel column chromatography (chloroform/methanol) to obtain 3.1 g of tert-butyl (3R)-4-(4-ethoxybutyl)-3-methylpiperazine-1-carboxylate.

Aufarbeitung

  1. extractionfollowed by extraction with ethyl acetate
  2. washThe organic layer was washed with saturated brine
  3. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  4. customThe solvent was evaporated under reduced pressure
  5. customthe residue was purified by silica gel column chromatography (chloroform/methanol)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7a16a80309be49a386bd3f3d8860fd8b
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08822448B2

Notizen zur Reaktion

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