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1-Pyrrolidineethanamine → 4-Nitro-3-(2-pyrrolidin-1-yl-ethylamino)-benzoic acid methyl ester

HRID 69143
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 69143
[CH3:1][O:2][C:3](=[O:14])[C:4]1[CH:9]=[CH:8][C:7]([N+:10]([O-:12])=[O:11])=[C:6](F)[CH:5]=1.[N:15]1([CH2:20][CH2:21][NH2:22])[CH2:19][CH2:18][CH2:17][CH2:16]1>CO.CCOC(C)=O>[CH3:1][O:2][C:3](=[O:14])[C:4]1[CH:9]=[CH:8][C:7]([N+:10]([O-:12])=[O:11])=[C:6]([NH:22][CH2:21][CH2:20][N:15]2[CH2:19][CH2:18][CH2:17][CH2:16]2)[CH:5]=1
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Komponenten

5

Edukt 2

HCID 13441-PyrrolidineethanamineHCID 592761Methyl 3-fluoro-4-nitrobenzoate

Produkt 1

HCID 579173564-Nitro-3-(2-pyrrolidin-1-yl-ethylamino)-benzoic acid methyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887MethanolLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

3-Fluoro-4-nitro-benzoic acid methyl ester (xiv) (1.08 g, 5.41 mmol) and 2-pyrrolidin-1-yl-ethylamine (1.36 g, 11.9 mmol) in MeOH (19 mL) were stirred under microwave irradiation at 100° C. for 10 min. The RM was diluted with EtOAc and washed with aqueous saturated NaHCO3 and brine, dried over Na2SO4, filtered and evaporated to dryness. The residue was dry loaded on silica gel and purified by chromatography with DCM and MeOH to yield the title product as an orange solid (tR 2.45 min (conditions 8), MH+=294).

Aufarbeitung

  1. washwashed with aqueous saturated NaHCO3 and brine
  2. dry with materialdried over Na2SO4
  3. filtrationfiltered
  4. customevaporated to dryness
  5. customThe residue was dry
  6. custompurified by chromatography with DCM and MeOH

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8472042b9cbc48dfa57f8264ecf5bfbc
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08822468B2

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