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1,1'-Carbonyldiimidazole → N-Methoxy-N-methylquinoline-6-carboxamide

HRID 69153
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 69153
C1N=CN(C(N2C=NC=C2)=O)C=1.[N:13]1[C:22]2[C:17](=[CH:18][C:19]([C:23]([OH:25])=O)=[CH:20][CH:21]=2)[CH:16]=[CH:15][CH:14]=1.Cl.[CH3:27][NH:28][O:29][CH3:30]>CN(C=O)C.[Cl-].[Na+].O>[CH3:30][O:29][N:28]([CH3:27])[C:23]([C:19]1[CH:18]=[C:17]2[C:22](=[CH:21][CH:20]=1)[N:13]=[CH:14][CH:15]=[CH:16]2)=[O:25]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 682631,1'-CarbonyldiimidazoleHCID 81138Methanamine, N-methoxy-, hydrochloride (1:1)HCID 825716-Quinolinecarboxylic acid

Produkt 1

HCID 55211172N-Methoxy-N-methylquinoline-6-carboxamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel
HCID 57417360
Sodium chloride; water
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

CDI (25.8 g, 151 mmol) was added to a solution of 6-quinolinecarboxylic acid (25 g, 141 mmol) in DMF and the mixture stirred at rt for 10 min. N,O-dimethylhydroxylamine hydrochloride (14.1 g, 142 mmol) was added and the mixture stirred for an additional hour. Brine was then added and the mixture extracted with EtOAc. The organic extracts were dried, filtered and concentrated to give the title compound as a yellow oil (tR 0.2 min (conditions 2), MH+=217).

Aufarbeitung

  1. stirringthe mixture stirred for an additional hour
  2. extractionthe mixture extracted with EtOAc
  3. customThe organic extracts were dried
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d58dd5c6c0d64436a5bc7b0ccefe5c80
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08822468B2

Notizen zur Reaktion

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