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Ethyl Acetate → 6-{1-[6-(1-Methyl-1H-pyrazol-4-yl)-imidazo[1,2-b]pyridazin-3-yl]-vinyl}-quinoline

HRID 69198
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 69198
Cl[C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]2[N:6]([C:8]([C:11]([C:13]3[CH:14]=[C:15]4[C:20](=[CH:21][CH:22]=3)[N:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16]4)=[CH2:12])=[CH:9][N:10]=2)[N:7]=1.[CH3:23][N:24]1[CH:28]=[C:27](B2OC(C)(C)C(C)(C)O2)[CH:26]=[N:25]1.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+].CCOC(C)=O>COCCOC.[Cl-].[Na+].O.Cl[Pd](Cl)([P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1)[P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1>[CH3:23][N:24]1[CH:28]=[C:27]([C:2]2[CH:3]=[CH:4][C:5]3[N:6]([C:8]([C:11]([C:13]4[CH:14]=[C:15]5[C:20](=[CH:21][CH:22]=4)[N:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16]5)=[CH2:12])=[CH:9][N:10]=3)[N:7]=2)[CH:26]=[N:25]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 8857Ethyl AcetateHCID 11430Potassium CarbonateHCID 27739871-Methyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazoleHCID 579174536-[1-(6-Chloro-imidazo[1,2-b]pyridazin-3-yl)-vinyl]-quinoline

Produkt 1

HCID 579174486-{1-[6-(1-Methyl-1H-pyrazol-4-yl)-imidazo[1,2-b]pyridazin-3-yl]-vinyl}-quinoline

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

3
HCID 178418476HCID 178418476, VerbindungKatalysatorHCID 80711,2-DimethoxyethaneLösungsmittelHCID 57417360Sodium chloride; waterLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
90 °C

Versuchsvorschrift

6-[1-(6-Chloro-imidazo[1,2-b]pyridazin-3-yl)-vinyl]-quinoline (Example 154, 2.5 g, 8.15 mmol) was dissolved in DME (20 mL) under argon atm. 1-Methyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazole (2.54 g, 12.22 mmol) was added, followed by 2 M K2CO3 (11 mL) and PdCl2(PPh3)2 (172 mg). The RM was stirred at 90° C. for 3 h. It was then taken into a mixture of EtOAc and brine and extracted. Organic phase was dried on Na2SO4. After evaporation of the solvent the crude was purified by column chromatography in silica gel with the eluent EtOAc/MeOH=9:1 then 4:1. The collected fractions containing product were concentrated and recrystallized from EtOAc/pentane. After a night drying under vacuo, the title compound was obtained as a beige powder (tR 3.65 min (conditions 3), MH+=353).

Aufarbeitung

  1. extractionextracted
  2. customOrganic phase was dried on Na2SO4
  3. customAfter evaporation of the solvent the crude
  4. customwas purified by column chromatography in silica gel with the eluent EtOAc/MeOH=9:1
  5. additionThe collected fractions containing product
  6. concentrationwere concentrated
  7. customrecrystallized from EtOAc/pentane
  8. customAfter a night drying under vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-55d07577f2064f2e856a89e5cdb9b2fe
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08822468B2

Notizen zur Reaktion

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