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Hydrochloric Acid → (Rac)-2-(4-{3-[1-(6-fluoro-1-methyl-1h-indazol-5-yl)-ethyl]-imidazo[1,2-b]pyridazin-6-yl}-pyrazol-1-yl)-ethanol

HRID 69282
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 69282
[F:1][C:2]1[CH:10]=[C:9]2[C:5]([CH:6]=[N:7][N:8]2[CH3:11])=[CH:4][C:3]=1[CH:12]([C:14]1[N:18]2[N:19]=[C:20]([C:23]3[CH:24]=[N:25][N:26]([CH2:28][CH2:29][O:30]C4CCCCO4)[CH:27]=3)[CH:21]=[CH:22][C:17]2=[N:16][CH:15]=1)[CH3:13].Cl>C(Cl)Cl.O1CCOCC1.CCOC(C)=O>[F:1][C:2]1[CH:10]=[C:9]2[C:5]([CH:6]=[N:7][N:8]2[CH3:11])=[CH:4][C:3]=1[CH:12]([C:14]1[N:18]2[N:19]=[C:20]([C:23]3[CH:24]=[N:25][N:26]([CH2:28][CH2:29][OH:30])[CH:27]=3)[CH:21]=[CH:22][C:17]2=[N:16][CH:15]=1)[CH3:13]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 2

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 69077766HCID 69077766, Verbindung

Produkt 1

HCID 57917348(Rac)-2-(4-{3-[1-(6-fluoro-1-methyl-1h-indazol-5-yl)-ethyl]-imidazo[1,2-b]pyridazin-6-yl}-pyrazol-1-yl)-ethanol

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel
HCID 31275
1,4-Dioxane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

(rac)-3-[1-(6-Fluoro-1-methyl-1H-indazol-5-yl)-ethyl]-6-{1-[2-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-ethyl]-1H-pyrazol-4-yl}-imidazo[1,2-b]pyridazine (Stage 279.1, 250 mg, 0.511 mmol) was dissolved in DCM (5 mL). HCl in dioxane (4 N, 0.5 mL) was added and the RM was stirred 1 h at rt. It was then diluted with EtOAc and washed with a saturated NaHCO3 sol. The aqueous phase was extracted twice with EtOAc. The combined organics were washed with brine, dried over Na2SO4, filtered and evaporated. The residue was purified by preparative HPLC with acetonitrile and water (+0.1% TFA) to afford the title compound as a white solid (tR 0.98 min (conditions 2), MH+=406, 1H-NMR in DMSO-d6: 8.39 (s, 1H); 8.07 (d, 2H); 8.01 (d, 1H); 7.69 (s, 1H); 7.61 (s, 1H); 7.51 (d, 1H); 7.47 (d, 1H); 7.23 (d, 1H); 4.95 (t, 1H); 4.76 (q, 1H); 4.18 (t, 2H); 3.78 (s, 3H); 3.75 (q, 2H); 1.79 (d, 3H)).

Aufarbeitung

  1. washwashed with a saturated NaHCO3 sol. The aqueous phase
  2. extractionwas extracted twice with EtOAc
  3. washThe combined organics were washed with brine
  4. dry with materialdried over Na2SO4
  5. filtrationfiltered
  6. customevaporated
  7. customThe residue was purified by preparative HPLC with acetonitrile and water (+0.1% TFA)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-bce8da3f8332470798f0becf2d4df00b
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08822468B2

Notizen zur Reaktion

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