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Methyl 6-chloro-5-nitronicotinate → (S)-methyl 6-((1-ethoxy-1-oxopropan-2-yl)(isopropyl)amino)-5-nitronicotinate

HRID 69605
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 69605
[CH:1]([NH:4][C@@H:5]([CH3:11])[C:6]([O:8][CH2:9][CH3:10])=[O:7])([CH3:3])[CH3:2].Cl[C:13]1[C:22]([N+:23]([O-:25])=[O:24])=[CH:21][C:16]([C:17]([O:19][CH3:20])=[O:18])=[CH:15][N:14]=1>CCOC(C)=O>[CH2:9]([O:8][C:6](=[O:7])[C@@H:5]([N:4]([CH:1]([CH3:3])[CH3:2])[C:13]1[C:22]([N+:23]([O-:25])=[O:24])=[CH:21][C:16]([C:17]([O:19][CH3:20])=[O:18])=[CH:15][N:14]=1)[CH3:11])[CH3:10]
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 346961Methyl 6-chloro-5-nitronicotinateHCID 45086712Ethyl isopropyl-L-alaninate

Produkt 1

HCID 58324420(S)-methyl 6-((1-ethoxy-1-oxopropan-2-yl)(isopropyl)amino)-5-nitronicotinateAusbeute 42 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
90 °C

Versuchsvorschrift

(S)-ethyl 2-(isopropylamino)propanoate (2.83 g, 17.8 mmol) was added to methyl 6-chloro-5-nitronicotinate (1.72 g, 7.94 mmol) and the reaction mixture was stirred in a closed vial at 90° C. for 20 h. It was cooled and diluted with EtOAc (25 mL). The resulting precipitate was filtered off, the filtrate was concentrated in vacuo and purified using flash column chromatography on silica gel (220 g SiO2, hexanes:ethyl acetate 4:1) to afford the title compound as yellow oil (1.12 g, 42%). 1H NMR (400 MHz, CHLOROFORM-d) δ (ppm): 1.18 (t, J=7.07 Hz, 3 H) 1.30 (d, J=6.32 Hz, 3 H) 1.36 (d, J=6.57 Hz, 3 H) 1.66 (d, J=6.82 Hz, 3 H) 3.48-3.62 (m, 1 H) 3.90 (s, 3 H) 4.03 (q, J=6.65 Hz, 1 H) 4.06-4.21 (m, 2 H) 8.54 (d, J=2.02 Hz, 1 H) 8.70 (d, J=2.02 Hz, 1 H); [M+H] calc'd for C15H21N3O6, 340; found, 340.

Aufarbeitung

  1. temperatureIt was cooled
  2. filtrationThe resulting precipitate was filtered off
  3. concentrationthe filtrate was concentrated in vacuo
  4. custompurified

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a6f43525adcc4780807da5abb6d2dae9
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08822470B2

Notizen zur Reaktion

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