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Sodium Azide → HCID 86637999, Verbindung

HRID 69819
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 69819
CS(O[CH2:6][CH2:7][NH:8][C:9]1[C:13]([C:14]2[N:18]([C:19]3[CH:24]=[CH:23][C:22]([F:25])=[C:21]([Br:26])[CH:20]=3)[C:17](=[O:27])[O:16][N:15]=2)=[N:12][O:11][N:10]=1)(=O)=O.[N-:28]=[N+:29]=[N-:30].[Na+]>CN(C)C=O>[N:28]([CH2:6][CH2:7][NH:8][C:9]1[C:13]([C:14]2[N:18]([C:19]3[CH:24]=[CH:23][C:22]([F:25])=[C:21]([Br:26])[CH:20]=3)[C:17](=[O:27])[O:16][N:15]=2)=[N:12][O:11][N:10]=1)=[N+:29]=[N-:30]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 33557Sodium AzideHCID 866379982-[[4-[4-(3-Bromo-4-fluorophenyl)-5-oxo-1,2,4-oxadiazol-3-yl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl]amino]ethyl methanesulfonate

Produkt 1

HCID 86637999HCID 86637999, VerbindungAusbeute 111,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
65 °C

Versuchsvorschrift

2-(4-(4-(3-bromo-4-fluorophenyl)-5-oxo-4,5-dihydro-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-1,2,5-oxadiazol-3-ylamino)ethyl methanesulfonate (50.0 g, 0.108 mol) was dissolved in N,N-dimethylformamide (83 mL). Sodium azide (10.5 g, 0.162 mol) was added. The reaction was stirred at 65° C. for 5-6 hours. LCMS indicated reaction completed (M+Na=435). The reaction was quenched with water (250 mL) and extracted with ethyl acetate (2×250 mL). The combined ethyl acetate solution was washed with water (250 mL, layer separation was slow, 100 mL of brine was added to improve the separation), dried over sodium sulfate, and concentrated to give 49.7 g crude brown solid. Crude yield is 112%. LCMS for C12H8BrFN8O3Na (M+Na)+: m/z=433.0, 435.0. 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ 8.08 (dd, J=6.2, 2.5 Hz, 1 H), 7.72 (m, 1 H), 7.58 (t, J=8.7 Hz, 1 H), 6.75 (t, J=5.7 Hz, 1 H), 3.54 (t, J=5.3 Hz, 2 H), 3.45 (dd, J=11.1, 5.2 Hz, 2 H).

Aufarbeitung

  1. customreaction
  2. customThe reaction was quenched with water (250 mL)
  3. extractionextracted with ethyl acetate (2×250 mL)
  4. washThe combined ethyl acetate solution was washed with water (
  5. custom250 mL, layer separation
  6. addition100 mL of brine was added
  7. customthe separation),
  8. dry with materialdried over sodium sulfate
  9. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-feee59407bcf4bb79221e6afa9f259d9
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08822511B2

Notizen zur Reaktion

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