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4-Chloro-3-nitroanisole → Tert-butyl 4-(4-methoxy-2-nitro phenyl)piperazine-1-carboxylate

HRID 69847
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 69847
Cl[C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([O:8][CH3:9])=[CH:4][C:3]=1[N+:10]([O-:12])=[O:11].[C:13]([N:20]1[CH2:25][CH2:24][NH:23][CH2:22][CH2:21]1)([O:15][C:16]([CH3:19])([CH3:18])[CH3:17])=[O:14]>CN1C(=O)CCC1>[CH3:9][O:8][C:5]1[CH:6]=[CH:7][C:2]([N:23]2[CH2:22][CH2:21][N:20]([C:13]([O:15][C:16]([CH3:19])([CH3:18])[CH3:17])=[O:14])[CH2:25][CH2:24]2)=[C:3]([N+:10]([O-:12])=[O:11])[CH:4]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 251404-Chloro-3-nitroanisoleHCID 143452tert-Butyl piperazine-1-carboxylate

Produkt 1

HCID 69043384Tert-butyl 4-(4-methoxy-2-nitro phenyl)piperazine-1-carboxylateAusbeute 50 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 13387N-methyl-2-pyrrolidoneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Method 1 was followed using 4-chloro-3-nitroanisole (1.0 eq), 1-Boc-piperazine (1.2 eq), and TEA (2.0 eq) in NMP at 100° C. for 16 hours yielding tert-butyl 4-(4-methoxy-2-nitro phenyl)piperazine-1-carboxylate (50%). LCMS (m/z): 338.2 (MH+); LC Rt=3.37 min.

Aufarbeitung

  1. customat 100° C.
  2. customfor 16 hours

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7e48c55b25b54539b5ea005c80ce382d
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08822497B2

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