(S)-4-(3-(tert-butyldimethylsilyloxy)piperidin-1-yl)-3-nitropyridine → tert-butyl(S)-4-(3-(tert-butyldimethylsilyloxy)piperidin-1-yl)pyridin-3-amine

HRID 69917Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 69917
[Si:1]([O:8][C@H:9]1[CH2:14][CH2:13][CH2:12][N:11]([C:15]2[CH:20]=[CH:19][N:18]=[CH:17][C:16]=2[N+:21]([O-])=O)[CH2:10]1)([C:4]([CH3:7])([CH3:6])[CH3:5])([CH3:3])[CH3:2]>C(O)C>[C:4]([C:17]1[C:16]([NH2:21])=[C:15]([N:11]2[CH2:12][CH2:13][CH2:14][C@H:9]([O:8][Si:1]([C:4]([CH3:7])([CH3:6])[CH3:5])([CH3:3])[CH3:2])[CH2:10]2)[CH:20]=[CH:19][N:18]=1)([CH3:7])([CH3:6])[CH3:5]

Komponenten

3

Edukt 1

HCID 69095957(S)-4-(3-(tert-butyldimethylsilyloxy)piperidin-1-yl)-3-nitropyridine

Produkt 1

HCID 86669191tert-butyl(S)-4-(3-(tert-butyldimethylsilyloxy)piperidin-1-yl)pyridin-3-amineAusbeute 67 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Following Method 2 of Example 49, (S)-4-(3-(tert-butyl dimethylsilyloxy)piperidin-1-yl)-3-nitropyridine in ethanol was reduced yielding tert-butyl (S)-4-(3-(tert-butyldimethylsilyloxy)piperidin-1-yl)pyridin-3-amine (67% yield 3 steps). LCMS (m/z): 308.2 (MH+); LC Rt=3.47 min.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9d19944cd6754ea090aceaabf9c44164
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_09
Patentnummer
US08822497B2

Notizen zur Reaktion

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