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(3R,4R)-benzyl 3-(tert-butoxycarbonylamino)-4-(methylsulfonyloxy)piperidine-1-carboxylate → HCID 58386792, Verbindung

HRID 69996
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 69996
C([O:5][C:6]([NH:8][C@H:9]1[C@H:14](OS(C)(=O)=O)[CH2:13][CH2:12][N:11]([C:20]([O:22][CH2:23][C:24]2[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][CH:25]=2)=[O:21])[CH2:10]1)=[O:7])(C)(C)C>N1C=CC=CC=1>[O:7]=[C:6]1[NH:8][C@@H:9]2[CH2:10][N:11]([C:20]([O:22][CH2:23][C:24]3[CH:25]=[CH:26][CH:27]=[CH:28][CH:29]=3)=[O:21])[CH2:12][CH2:13][C@@H:14]2[O:5]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

3

Edukt 1

HCID 58386823(3R,4R)-benzyl 3-(tert-butoxycarbonylamino)-4-(methylsulfonyloxy)piperidine-1-carboxylate

Produkt 1

HCID 58386792HCID 58386792, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1049PyridineLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of (3R,4R)-benzyl 3-(tert-butoxycarbonylamino)-4-(methylsulfonyloxy)piperidine-1-carboxylate in pyridine (0.16 M) was heated to 120° C. in the microwave for 10 minutes. The solution was then concentrated to almost dryness and the forming solid was filtered to give the desired product. The filtrate was further purified via silica gel column chromatography eluting with ethyl acetate (100%) to give the product in 75% combined yield. LCMS (m/z): 277.1 (MH+), LC Rt=2.33 min.

Aufarbeitung

  1. concentrationThe solution was then concentrated to almost dryness
  2. filtrationthe forming solid was filtered

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-78e218876da94f89996a538f6001ce81
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08822497B2

Notizen zur Reaktion

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