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Methyl iodide → HCID 53363962, Verbindung

HRID 70043
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 70043
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]([CH:28]=[C:29]([O:33][CH3:34])[C:30]=1[O:31][CH3:32])[C:6]([C:8]1[N:9]=[C:10]([C:13]2[CH:27]=[CH:26][C:16]([CH2:17][NH:18][C:19](=[O:25])[O:20][C:21]([CH3:24])([CH3:23])[CH3:22])=[CH:15][CH:14]=2)[S:11][CH:12]=1)=[O:7].[H-].[Na+].I[CH3:38]>CN(C=O)C>[CH3:38][N:18]([CH2:17][C:16]1[CH:15]=[CH:14][C:13]([C:10]2[S:11][CH:12]=[C:8]([C:6](=[O:7])[C:5]3[CH:4]=[C:3]([O:2][CH3:1])[C:30]([O:31][CH3:32])=[C:29]([O:33][CH3:34])[CH:28]=3)[N:9]=2)=[CH:27][CH:26]=1)[C:19](=[O:25])[O:20][C:21]([CH3:24])([CH3:23])[CH3:22]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6328Methyl iodideHCID 24758Sodium hydrideHCID 53363957tert-Butyl 4-(4-(3,4,5-trimethoxybenzoyl)thiazol-2-yl)benzylcarbamate

Produkt 1

HCID 53363962HCID 53363962, VerbindungAusbeute 61,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

At 0° C., to a solution of compound 68a (100 mg, 0.2 mmol) in 5 mL DMF was added sodium hydride (10 mg, 0.2 mmol), then iodomethane (77 mg, 0.4 mmol) was added to the reaction mixture and stirred at RT overnight. The mixture was quenched with a sat. NaHCO3 solution, extracted with ethyl acetate and dried with MgSO4. The solvent was removed under reduced pressure to yield a crude product, which was purified by column chromatography to obtain pure compound 71a. Yield: 61.3%. 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 8.30 (s, 1H), 8.02 (d, 2H, J=8.0 Hz), 7.82 (s, 2H), 7.36 (br, 2H), 4.50 (s, 2H), 4.00 (s, 3H), 3.98 (s, 6H), 2.90 (d, br, 3H), 1.50 (s, 9H). MS (ESI) m/z 521.2 (M+Na)+, 496.9 (M−H)−.

Aufarbeitung

  1. customThe mixture was quenched with a sat. NaHCO3 solution
  2. extractionextracted with ethyl acetate
  3. dry with materialdried with MgSO4
  4. customThe solvent was removed under reduced pressure
  5. customto yield a crude product, which
  6. customwas purified by column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f1bb6d8217644d8694f03311e25051f8
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08822513B2

Notizen zur Reaktion

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