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Sodium Chloride → (S)-5-dibenzylamino-1-methylpiperidin-2-one

HRID 70091
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 70091
[CH2:1]([N:8]([CH2:16][C:17]1[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][CH:18]=1)[C@@H:9]1[CH2:14][NH:13][C:12](=[O:15])[CH2:11][CH2:10]1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[CH3:23]C(C)([O-])C.[K+].CI.[Na+].[Cl-]>O1CCCC1.C(OCC)(=O)C>[CH2:16]([N:8]([CH2:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=1)[C@@H:9]1[CH2:14][N:13]([CH3:23])[C:12](=[O:15])[CH2:11][CH2:10]1)[C:17]1[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][CH:18]=1
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Komponenten

7

Edukt 4

HCID 5234Sodium ChlorideHCID 6328Methyl iodideHCID 10780155(S)-5-dibenzylaminopiperidin-2-oneHCID 23665647Potassium tert-butoxide

Produkt 1

HCID 59708472(S)-5-dibenzylamino-1-methylpiperidin-2-oneAusbeute 93,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

500 mg (S)-5-dibenzylamino-piperidin-2-one are suspended in 15 ml of tetrahydrofuran. While cooling with the ice bath 175 mg potassium-tert-butoxide are added. The reaction mixture is then stirred for 30 minutes at ambient temperature. While cooling with the ice bath 95 μl methyliodide are added. The reaction mixture is then stirred for 48 hours at ambient temperature and then combined with a saturated NaCl solution and ethyl acetate. The organic phase is dried and evaporated to dryness. 450 mg of the product are obtained as an oil. Analytical HPLC-MS (method D): RT=−1.07 min.

Aufarbeitung

  1. additionare added
  2. additionare added
  3. stirringThe reaction mixture is then stirred for 48 hours at ambient temperature
  4. customThe organic phase is dried
  5. customevaporated to dryness

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-05256a8dec414cdf9dff0971673b1bdf
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08822474B2

Notizen zur Reaktion

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